7-bromo-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole | 145121-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole
• 英文别名: 7-bromo-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 145121-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 408.294
• InChiKey: AFULTEYYLVVZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 7,9-dimethoxy-6,6-dimethyl-1,2-diphenyl-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化7-卤代-N-烯丙基吲哚的分子内环化

  摘要：

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90372-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到7-bromo-4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化7-卤代-N-烯丙基吲哚的分子内环化

  摘要：

  N-烯丙基取代的7-溴吲哚（4-9）和N-炔丙基-7-溴吲哚（10）是由7-溴吲哚（3）制备的。化合物（4）和（7）经历钯催化的环化为吡咯并喹啉（11）和（13）。化合物（5），（6），（8）和（10）的类似反应导致不稳定的环化产物，而化合物（9）没有反应。制备化合物（3）的7-碘类似物的尝试导致形成7,7'-联吲哚基（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90372-2

文献信息

• Synthesis of pyrrolophenanthridones by aryl-aryl coupling reactions
  作者：David St.C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80515-9

  日期：1993.1

  4,6-dimethoxyindole (14), were converted by palladium acetate in acetic acid into the pyrrolophenanthridones (22–28) in moderate yields (30–65%). These products are related to some pyrrolophenanthridone alkaloids, which lack the methoxyl groups. Similar aryl-aryl coupling reactions of N-benzylindoles could not be effected.

  由4,6-二甲氧基吲哚（14）制备的N-芳基-4,6-二甲氧基吲哚（15–21）被乙酸钯在乙酸中的转化为吡咯并菲蒽酮（22–28），产率适中（30–65） ％）。这些产物与一些缺少甲氧基的吡咯并菲蒽酮生物碱有关。N-苄基吲哚的类似的芳基-芳基偶联反应不能进行。
• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。
• Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+, Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10497-10508
  作者：Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+

  DOI：——

  日期：——