(Z)-4-benzyloxy-1-phenylbut-1-ene | 945428-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzyloxy-1-phenylbut-1-ene
• 英文别名: (4-(benzyloxy)but-1-enyl)benzene；(Z)-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene；[(Z)-4-phenylbut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 945428-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KHBFQCKRLRWNHA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzyloxy-1-phenylbut-1-ene 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(E)-(4-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与氢化三丁基锡催化的烯烃异构化†

  摘要：

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0705263
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-benzyloxy-1-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与氢化三丁基锡催化的烯烃异构化†

  摘要：

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0705263

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• Co₂(CO)₈-mediated Selective Reductions of Propargyl Alcohol Derivatives to Alkenes
  作者：Ying Dou、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400396

  日期：2014.10

  In the presence of Co2(CO)8 and additives, propargyl alcohol derivatives could be reduced to alkenes in moderate to good yield. The selectivity of this reaction could be controlled by adding different additives: with H2O as the additive, the major configuration of product is Z‐alkene; with CF3COOH as the additive, the major configuration of product is E‐alkene.

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。
• Iron-Catalyzed Coupling Reaction between 1,1-Dichloro-1-alkenes and Grignard Reagents
  作者：Bruno Figadère、Mouâd Alami、Mickaël Dos Santos、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2004-835626

  日期：——

  This letter reports the coupling reaction of Grignard reagents with 1,1-dichloro-1-alkenes in the presence of the environmentally friendly iron(III) catalyst. This non-toxic procedure is general and provides the di-coupled products as the major compounds. The scope and limitations of this new reaction are described.

  这封信报告了格氏试剂与 1,1-二氯-1-烯烃在环境友好型铁 (III) 催化剂存在下的偶联反应。这种无毒程序是通用的，并提供双偶联产物作为主要化合物。描述了这种新反应的范围和限制。