6-tosyloxyhexane-1,2-diol | 176094-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyloxyhexane-1,2-diol
• 英文别名: 5,6-Dihydroxyhexyl 4-methylbenzenesulfonate；5,6-dihydroxyhexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 176094-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅S
• 分子量: 288.365
• InChiKey: FQJKHDUIBXBJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyloxyhexane-1,2-diol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 4-(2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates

  摘要：

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4193
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium osmate(VI) 、 (2-Diethylamino-ethyl)-benzyl-ether 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到6-tosyloxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates

  摘要：

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4193

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Unexpected tosyl deprotection during osmium catalysed dihydroxylation
  作者：Frédéric Batt、Olivier Piva、Fabienne Fache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.058

  日期：2008.1

  Depending on the double bond position, tosyl deprotection was observed during olefin dihydroxylation using osmium tetroxide. leading to triols. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.