{(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester | 188779-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 188779-57-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₇
• 分子量: 440.497
• InChiKey: KQPUNTFDYJGEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(2-{[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成PNA单体和PNA-DNA接头分子的新颖途径

  摘要：

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01044-2
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 tert-butyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate 在 propylphosphonic anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到{(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成PNA单体和PNA-DNA接头分子的新颖途径

  摘要：

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01044-2

文献信息

• US5817811A
  申请人：——

  公开号：US5817811A

  公开（公告）日：1998-10-06
• Novel synthetic routes to PNA monomers and PNA-DNA linker molecules
  作者：Gerhard Breipohl、David W. Will、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01044-2

  日期：1997.10

  Novel methods for the preparation of monomethoxytrityl (Mmt) protected aminoethylglycine building blocks and dimethoxytrityl (Dmt) protected hydroxyethylglycine derivatives useful for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) and PNA/DNA chimeras are described. The protecting group strategy employed for PNA monomer synthesis produces easily isolable intermediates, minimizes chromatographic purification

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。