4,4',5,5'-tetramethoxy-2,2'-dithiobis(benzoic acid) | 97656-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetramethoxy-2,2'-dithiobis(benzoic acid)
• 英文别名: 2,2'-Disulfanediylbis(4,5-dimethoxybenzoic acid)；2-[(2-carboxy-4,5-dimethoxyphenyl)disulfanyl]-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 97656-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈S₂
• 分子量: 426.468
• InChiKey: ADJQNFBCZKPRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetramethoxy-2,2'-dithiobis(benzoic acid) 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium disulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以79.7%的产率得到4,4',5,5'-tetramethoxy-2,2'-dithiobis(benzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037

文献信息

• Inhibitors of blood platelet aggregation. Effects of some 1,2-benzisothiazol-3-ones on platelet responsiveness to adenosine diphosphate and collagen
  作者：Keith H. Baggaley、Peter D. English、L. John A. Jennings、Brian Morgan、Barbara Nunn、A. William R. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm00149a021

  日期：1985.11

  and the compounds were tested for ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate and collagen in rats and guinea pigs ex vivo. Alkyl substituents at the 2-position bearing a basic group were necessary for ex vivo activity. Several of the compounds were potent inhibitors of adenosine diphosphate induced first-phase aggregation, but adverse toxicological findings terminated

  合成了一系列取代的1,2-苯并噻唑-3-酮，并测试了这些化合物在离体大鼠和豚鼠中抑制二磷酸腺苷和胶原蛋白诱导的血小板聚集的能力。带有碱性基团的2-位上的烷基取代基对于离体活性是必需的。几种化合物是二磷酸腺苷诱导的第一相聚集的有效抑制剂，但不良的毒理学发现终止了它们的进一步发展。初步研究表明，抑制聚集并不归因于前列腺素合成的抑制或环状3'，5'-腺苷单磷酸水平的升高。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：AHLMARK Marko

  公开号：US20110086852A2

  公开（公告）日：2011-04-14

  Compounds of formula (I), wherein R 1 -R 4 , X, Y and Z are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity and are thus useful as COMT inhibitors.

  式(I)的化合物，其中R1-R4，X，Y和Z如权利要求中所定义，表现出COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。
• Szabo; Vinkler, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 17, p. 201,207
  作者：Szabo、Vinkler

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/10085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1910325B1

  公开（公告）日：2010-10-06