5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 4337-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazolin-3-one；5,6-dimethoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；5,6-dimethoxy-benzo[d]isothiazol-3-one；5,6-Dimethoxybenzo [d]isothiazol-3(2h)-one；5,6-dimethoxy-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4337-50-2
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: YUHYVLUZRNDPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59.31%的产率得到5,6-dimethoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfenyl-4,5-dimethoxybenzoyl chloride 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49.2%的产率得到5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037

文献信息

• Ring Transformations of 1,3 -Benzothiazines, 51 synthesis of benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl-4H-and 4-ARYL-2H-1,3-benzothiazines
  作者：Ja´nos Szabo´、Erzse´bet Szu¨cs、Lajos Fodor、A´gnes Kato´cs、Gabor Bernath、Pal Sohar

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90037-3

  日期：1988.1

  of 5¯¯a¯¯−c¯¯ with sodium periodate involved ring contraction, affording 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (8¯¯a¯¯−c¯¯). A similar ring transformation was observed in the oxidation of 4-aryl-2H-1,3-benzothiazines (1¯¯3¯¯a¯¯−f¯¯), resulting in the formation of 3-aryl-5,6-dialkoxy-1,2-benzisothiazoles (1¯¯4¯¯a¯¯−f¯¯). The assumed mechanism of these ring transformations is discussed. The conversion

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-ones from Thiosalicylates
  作者：Masao Shimizu、Hisashi Kikumoto、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-99-8706

  日期：——

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by cyclization of 2-sulfenamoylbenzoates, which were prepared from amination of thiosalicylates by hydroxylamine-O-sulfonic acid, was examined. Although treatment of methyl 2-sulfenamoylbenzoate on heating gave unexpected 2-(2-methoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one, the treatment with base at room temperature afforded 1,2-benzisothiazolin-3-one in a good yield.
• SZABO, JANOS;SZUCS, ERZSEBET;FODOR, LAJOS;KATOCS, AGNES;BERNATH, GABOR;SO+, MAGY KEM. FOLYOIRAT, 95,(1989) N1, C. 455-461
  作者：SZABO, JANOS、SZUCS, ERZSEBET、FODOR, LAJOS、KATOCS, AGNES、BERNATH, GABOR、SO+

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, JANOS;SZUCS, ERZSEBET;FODOR, LAJOS;KATOCS, AGNES;BERNATH, GABOR;SO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2985-2992
  作者：SZABO, JANOS、SZUCS, ERZSEBET、FODOR, LAJOS、KATOCS, AGNES、BERNATH, GABOR、SO+

  DOI：——

  日期：——