2-chlorosulfenyl-4,5-dimethoxybenzoyl chloride | 97655-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorosulfenyl-4,5-dimethoxybenzoyl chloride
• 英文别名: (2-carbonochloridoyl-4,5-dimethoxyphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 97655-98-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃S
• 分子量: 267.133
• InChiKey: URDCYWXFQIGRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorosulfenyl-4,5-dimethoxybenzoyl chloride 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49.2%的产率得到5,6-dimethoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-chlorosulfenyl-4,5-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一-N-烷基苄胺衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列5,6-二甲氧基苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-N-烷基苄胺衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。在体外测定法表明，大部分这些衍生物的有选择性的AChE抑制剂具有良好的多功能性质。其中，化合物11b和11d具有综合优势，具有良好的AChE（IC 50  = 0.29±0.01μM和0.46±0.02μM），MAO-A（IC 50  = 8.2±0.08μM和7.9±0.07μM）和MAO-B（IC 50 分别为20.1±0.16μM和10μM时的43.8±2.0％）抑制活性，中度自我诱导的Aβ1–42聚集抑制能力（25μM时分别为35.4±0.42％和48.0±1.53％）和潜在的抗氧化活性。另外，这两种代表性化合物在体外显示出高的BBB渗透性。综上所述，这些多功能特性使11b和11d成为开发抗AD高效药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.037

文献信息

• 2-(3-Hydroxybenzyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one Mannich base derivatives as potential multifunctional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Yuxi He、Ganyuan Xiao、Guangjun Yu、Qing Song、Heng Zhang、Zhuoling Liu、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1007/s00044-021-02725-6

  日期：2021.6

  A series of 2-(3-hydroxybenzyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one Mannich base derivatives were designed as potential multifunctional agents against Alzheimer’s disease. The twelve derivatives were synthesized and evaluated with various biological activities. In vitro, biological assays showed that most of the target compounds are selective AChE inhibitors and good antioxidants. Among them, compounds 6d

  设计了一系列2-（3-羟基苄基）苯并[ d ]异噻唑-3（2H）-一个曼尼希碱衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。合成了十二种衍生物，并用各种生物活性对其进行了评估。在体外，生物学分析表明，大多数目标化合物是选择性的AChE抑制剂和良好的抗氧化剂。其中化合物6d和13D是显示出显著选择性的AChE抑制代表剂（IC 50  = 1.09μM和2.01μM，分别地），有效的抗氧化剂活性，自诱导A的中等抑制β 1-42聚集，选择性金属螯合活性与Fe 2+和Cu 2+，对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有优异的神经保护作用，并具有良好的血脑屏障通透性。此外，逐步降低被动回避测试表明6d和13d可以改善东pol碱引起的小鼠认知功能障碍。以上结果表明，可以将化合物6d和13d设想为用于进一步开发抗AD药物的多功能先导化合物。
• Inhibitors of blood platelet aggregation. Effects of some 1,2-benzisothiazol-3-ones on platelet responsiveness to adenosine diphosphate and collagen
  作者：Keith H. Baggaley、Peter D. English、L. John A. Jennings、Brian Morgan、Barbara Nunn、A. William R. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm00149a021

  日期：1985.11

  and the compounds were tested for ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate and collagen in rats and guinea pigs ex vivo. Alkyl substituents at the 2-position bearing a basic group were necessary for ex vivo activity. Several of the compounds were potent inhibitors of adenosine diphosphate induced first-phase aggregation, but adverse toxicological findings terminated

  合成了一系列取代的1,2-苯并噻唑-3-酮，并测试了这些化合物在离体大鼠和豚鼠中抑制二磷酸腺苷和胶原蛋白诱导的血小板聚集的能力。带有碱性基团的2-位上的烷基取代基对于离体活性是必需的。几种化合物是二磷酸腺苷诱导的第一相聚集的有效抑制剂，但不良的毒理学发现终止了它们的进一步发展。初步研究表明，抑制聚集并不归因于前列腺素合成的抑制或环状3'，5'-腺苷单磷酸水平的升高。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：AHLMARK Marko

  公开号：US20110086852A2

  公开（公告）日：2011-04-14

  Compounds of formula (I), wherein R 1 -R 4 , X, Y and Z are as defined in claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity and are thus useful as COMT inhibitors.

  式(I)的化合物，其中R1-R4，X，Y和Z如权利要求中所定义，表现出COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US08318785B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  Compounds of formula (I) exhibit COMT enzyme inhibiting activity and are thus useful as COMT inhibitors.

  化合物式(I)的化合物具有COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。
• WO2007/10085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——