(2R,3S,4S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-1-one | 363610-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 363610-59-7
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 575.844
• InChiKey: TWYGZVHJHWIXSO-BDLFVCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of stevastelins—a macrolactonization approach to stevastelin B
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhash Ghosh、Shantanu Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00893-0

  日期：2001.7

  A synthetic approach towards the cyclic depsipeptide immunosuppressant stevastelin B, based on the stereoselective synthesis of its propionate-derived fatty acid segment 6 that was coupled with the tripeptide 7 leading to the advanced stage acyclic intermediate 5, is described. In spite of our best efforts, the crucial macrolactonization reaction was not successful.

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。