N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine
• 英文别名: N-α-N^G,^G'-tri-Boc-L-arginine；(Boc)3-L-arginine；N-α, N-ω1, N-ω2-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine；N²,N⁵-bis(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](imino)methyl}-L-ornithine；N^α,N^ω,N^'ω'-tri-Boc-L-arginine；^αN,^δN,^ωN-tris(tert-butoxycarbonyl)-L-arginine；N^α-N^ω-N^ω’-tri-Boc-L-arginine；Boc-Arg(Boc)₂-OH；N-Boc-(S)-Arg(Boc)2-OH；(S)-5-(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-guanidino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid；(S)-5-(1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₈
• 分子量: 474.555
• InChiKey: DJIMINUZVZUBRO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-carbobenzoxyaminocaproic-N⁵,N¹⁰-di-tert-butoxycarbonyl-spermine-N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine amide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Danwen; Matile, Stefan; Berova, Nina, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 723 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 生成 N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  POZDNEV, V. F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, DNA intercalation and 3D QSAR analysis of cis-2,4,5-trisubstituted-1,3-dithiolanes as a novel class of antitumor agents
  作者：Fei Huang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Chao Wang、Keduo Qian、Reen-Yen Kuo、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.011

  日期：2009.8

  l-amino acids provided 18 active antitumor cis-2-carbonylmethyl-4,5- di(l-aminoacyloxymethyl)-1,3-dithiolane analogs (5a–r). Five compounds (5b,c,e,k,p) exhibited remarkable antitumor activity in in vivo assays. The in vivo antitumor potency of 5e,k,p at 44.64 μmol/kg was similar to that of cytarabine at 89.28 μmol/kg. Several different assay systems, including UV–vis of CT DNA with or without the representative

  酸催化的（2 R，3 S）-2,3-二巯基琥珀酸二甲酯和1,1,3,3-四甲氧基丙烷的反缩醛化反应可得到顺式-4,5-二甲氧基羰基-2-（2'，2'-二甲氧基乙基） ）-1，3-二硫杂环戊烷（2），产率为77％。2和1-氨基酸的酯化反应提供了18种抗肿瘤活性的顺式-2-羰基甲基-4,5-二（1-氨基酰氧基甲基）-1,3-二硫杂环戊酸酯类似物（5a – r）。五种化合物（5b，c，e，k，p）在体内试验中显示出显着的抗肿瘤活性。5e，k，p在44.64μmol/ kg的体内抗肿瘤效力类似于阿糖胞苷在89.28μmol/ kg的体内。几个不同的测定系统，包括紫外可见CT DNA的具有或不具有代表性的化合物5D具有或不具有代表性的化合物CT DNA和CD谱部5b，˚F，我表明，DNA是目标5A - - [R 。建立了3D QSAR模型以阐明体内抗肿瘤活性与类似物结构之间的定量关系。r 2的方程等于0
• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• pH and reduction dual-responsive dipeptide cationic lipids with α–tocopherol hydrophobic tail for efficient gene delivery
  作者：Qiang Liu、Rong-Chuan Su、Wen-Jing Yi、Li-Ting Zheng、Shan-Shan Lu、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.010

  日期：2017.3

  lipoplexes 3 had low cytotoxicity. The in vitro gene transfection studies showed cationic dipeptide headgroups clearly affected the transfection efficiency (TE), and arginine-histidine based dipeptide lipid 3f give the best TE, which was 30.4 times higher than Lipofectamine 3000 in the presence of 10% serum. Cell-uptake assays indicated that basic amino acid containing dipeptide cationic lipids exhibited

  设计并合成了一系列基于维生素E的阳离子脂质3a-3f，该脂质在二肽头基团中具有pH敏感的咪唑部分和具有还原反应性的二硫键。这些脂质的酸碱滴定显示出良好的缓冲能力。由3和共脂质1、2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（DOPC）形成的脂质体可以有效地将DNA结合并浓缩成纳米颗粒。凝胶结合和HPLC分析证实，加入10 mM谷胱甘肽（GSH）后，封装的DNA可以从脂质复合物3中释放出来。HEK 293细胞中的MTT分析表明脂复合物3具有低细胞毒性。体外基因转染研究表明，阳离子二肽头基团明显影响转染效率（TE），而基于精氨酸-组氨酸的二肽脂质3f给出的TE最好，为30。在10％血清中存在时，比Lipofectamine 3000高4倍。细胞摄取测定表明，含碱性氨基酸的二肽阳离子脂质比基于丝氨酸和芳香族氨基酸的二肽脂质表现出更有效的细胞摄取。共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）研究证实3可以有效地将D
• Lipoic acid functionalized amino acids cationic lipids as gene vectors
  作者：Rong-Chuan Su、Qiang Liu、Wen-Jing Yi、Li-Ting Zheng、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.050

  日期：2016.10

  A series of reducible cationic lipids 4a-4f with different amino acid polar-head groups were prepared. The novel lipid contains a hydrophobic lipoic acid (LA) moiety, which can be reduced under reductive conditions to release of the encapsulated plasmid DNA. The particle size, zeta potential and cellular uptake of lipoplexes formed with DNA, as well as the transfection efficacy (TE) were characterized

  制备了一系列具有不同氨基酸极性头基团的可还原阳离子脂质4a-4f。新型脂质包含疏水性硫辛酸（LA）部分，可以在还原条件下将其还原以释放封装的质粒DNA。表征了由DNA形成的脂质复合物的粒度，ζ电势和细胞摄取，以及转染效率（TE）。基于精氨酸的阳离子脂质的TE特别高，在存在10％血清的情况下，它比支链聚乙烯亚胺的TE高2.5倍。
• Aminoalkyl adenylate and aminoacyl sulfamate intermediate analogues differing greatly in affinity for their cognate Staphylococcus aureus aminoacyl tRNA synthetases
  作者：Andrew K. Forrest、Richard L. Jarvest、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Andrew J. Pope、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00360-7

  日期：2000.8

  histidine and threonine, have been prepared and tested as inhibitors of their cognate Staphylococcus aureus aminoacyl tRNA synthetases. The arginyl derivatives were both potent nanomolar inhibitors of the Class I arginyl tRNA synthetase whereas for the Class II histidyl and threonyl tRNA synthetases, the acyl sulfamates were potent inhibitors but the adenylates had very little affinity.

  制备了精氨酸，组氨酸和苏氨酸衍生的氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐，并对其同源金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。精氨酰基衍生物都是I类精氨酰基tRNA合成酶的有效纳摩尔抑制剂，而对于II类组氨酸和苏氨酰基tRNA合成酶而言，酰基氨基磺酸盐是有效的抑制剂，但腺苷酸的亲和力很小。