1-methyltriptycene-9-carboxaldehyde | 284469-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methyltriptycene-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Methylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-1-carbaldehyde；3-methylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-1-carbaldehyde
• CAS: 284469-50-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: SQODKCHTEKRYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyltriptycene-9-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,9-Ethanotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes: Participation of the α-C-H Bond of the 1-Alkyl Group

  摘要：

  在 AcOH 或 CHCl3 中对 1-烷基-9-氨甲基三环烯（烷基=甲基和乙基）进行重氮化，可得到 1-烷基的 α-C-H 键参与生成的产物。产物的分布在很大程度上取决于 1-烷基和溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.454
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxymethyl-1-methyltriptycene 在 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-methyltriptycene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes: Participation of the α-C-H Bond of the 1-Alkyl Group

  摘要：

  在 AcOH 或 CHCl3 中对 1-烷基-9-氨甲基三环烯（烷基=甲基和乙基）进行重氮化，可得到 1-烷基的 α-C-H 键参与生成的产物。产物的分布在很大程度上取决于 1-烷基和溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.454

文献信息

• Molecular Spur Gears Comprising Triptycene Rotators and Bibenzimidazole-Based Stators
  作者：Derik K. Frantz、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja2063346

  日期：2012.1.25

  Dynamic gearing of molecular spur gears, the most common type of mechanical gear, is elucidated. Molecular design and conformational analysis show that derivatives of 4,4-bis(triptycen-9-ylethynyl)bibenzimidazole represent suitable constructs to investigate gearing behavior of collateral triptycene (Tp) groups. To test this design, DFT calculations (B97-D/Def2-TZVP) were employed and the results suggest that these molecules undergo geared rotation preferentially to gear slippage. Synthesis of derivatives was carried out, providing a series of molecular spur gears, including the first desymmetrized spur gear molecules, which were subsequently subjected to stereochemical analysis.
• Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes: Participation of the α-C-H Bond of the 1-Alkyl Group
  作者：Gaku Yamamoto、Hisashi Mochida

  DOI：10.1246/cl.2000.454

  日期：2000.5

  Diazotization of 1-alkyl-9-aminomethyltriptycenes (alkyl = methyl and ethyl) in AcOH or CHCl3 gives products derived from participation of an α-C-H bond of the 1-alkyl group. The product distributions strongly depend on the 1-alkyl group and the solvent.

  在 AcOH 或 CHCl3 中对 1-烷基-9-氨甲基三环烯（烷基=甲基和乙基）进行重氮化，可得到 1-烷基的 α-C-H 键参与生成的产物。产物的分布在很大程度上取决于 1-烷基和溶剂。