H-Phe-SPh*HCl | 81026-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-SPh*HCl
• CAS: 81026-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS*ClH
• 分子量: 293.817
• InChiKey: ACCNDYPFQIVSBJ-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-SPh*HCl 在 N-甲基吗啉 、 三光气 、 3-((3,5-bis[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-phenyl (R)-2-benzyl-2-isocyano-5-oxo-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 H-Phe-SPh*HCl
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526

文献信息

• Probing the Frontiers of Glycoprotein Synthesis: The Fully Elaborated β-Subunit of the Human Follicle-Stimulating Hormone
  作者：Pavel Nagorny、Neeraj Sane、Bernhard Fasching、Baptiste Aussedat、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.201107482

  日期：2012.1.23

  β‐subunit of the human follicle‐stimulating hormone (hFSH) displaying a N‐linked consensus sequence oligosaccharide at each of the two wild‐type sites was synthesized. The glycoprotein has been designed with acetamidomethyl protected cysteine residues, anticipating folding and association with the α‐subunit. This represents the largest realistically glycosylated homogeneous glycoprotein obtained by using

  雄心勃勃的任务：合成了在两个野生型位点上显示 N 连接共有序列寡糖的人卵泡刺激素 (hFSH) 的 β 亚基。该糖蛋白被设计为具有乙酰氨基甲基保护的半胱氨酸残基，预期折叠并与 α 亚基结合。这代表了通过严格使用化学方法获得的最大的实际糖基化均质糖蛋白。
• Advances in Proline Ligation
  作者：Steven D. Townsend、Zhongping Tan、Suwei Dong、Shiying Shang、John A. Brailsford、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja212182q

  日期：2012.2.29

  Application of native chemical ligation logic to the case of an N-terminal proline is described. Two approaches were studied. One involved incorporation of a 3R-substituted thiyl-proline derivative. Improved results were obtained from a 3R-substituted selenol function, incorporated in the context of an oxidized dimer.