4-Iodopentanoic acid | 84197-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Iodopentanoic acid
• CAS: 84197-39-7
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: DEZIAZAXWTVUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodopentanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-N,N,N-trimethyl-5-oxopentan-2-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-Iodopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e

文献信息

• Wohlgemuth, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1577
  作者：Wohlgemuth

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Methods and Reactions; 107¹. Preparation of ω-Haloalkylcarboxylic Acids and Esters or Related Compounds from Lactones and Boron Trihalides
  作者：George Olah、Richard Karpeles、Subhash Narang

  DOI：10.1055/s-1982-30022

  日期：——
• Narayana, C.; Reddy, N. K.; Kabalka, G. W., Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 47, p. 6854 - 6856
  作者：Narayana, C.、Reddy, N. K.、Kabalka, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Zhengchun; Granata, Alessandro; Shen, Xinhua, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2081 - 2088
  作者：Liu, Zhengchun、Granata, Alessandro、Shen, Xinhua、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, G. A.;KARPELES, R.;NARANG, S. C., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 963-965
  作者：OLAH, G. A.、KARPELES, R.、NARANG, S. C.

  DOI：——

  日期：——