(S)-ethyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1151240-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: (S)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoic acid；3(S)-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid ethyl ester；Ethyl (S)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；ethyl (3S)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1151240-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: SCAQGFRAYMMTNM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以356 mg的产率得到(S)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有价值的β-芳基烷基-β-氨基酸对映体的酶促合成方法†

  摘要：

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。

  DOI：

  10.1039/b920731g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate acetyl-L-phenylalaninate 以0.75 g的产率得到(S)-ethyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  WO2013114173A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE SITAGLIPTINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009064476A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Intermediate compounds in the synthesis of Sitagliptin, 3-amino-4-(2,4,5- trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and amino protected-3-amino-4-(2,4,5- trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and the stereoselective reduction of these compound to give Synthon I, or the amino-protected Synthon I, are provided.

  在西他列汀的合成中提供了中间化合物，包括3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯和氨基保护的3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯，以及这些化合物的立体选择性还原以得到合成子I或氨基保护的合成子I。
• [EN] RACEMIC PREPARATION METHOD FOR CHIRAL β-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION RACÉMIQUE POUR UN ACIDE β-AMINÉ CHIRAL ET UN DÉRIVÉ DE CE DERNIER<br/>[ZH] 一种手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2021017645A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本发明属于医药合成领域，涉及制备手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法，特别是涉及一种西格列汀中间体的消旋方法。(I), (II) 其中，R1为氢、烷基或芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为氢、烷基、芳基或酰基；R4为烷基、芳基、OR'、SR'、NHR'或NR'R"。其中R'，R"为氢、烷基或芳基。
• Preparation of sitagliptin intermediate
  申请人：Perlman Nurit

  公开号：US20090192326A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Intermediate compounds in the synthesis of Sitagliptin, 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and amino protected-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enoic acid alkyl ester, and the stereoselective reduction of these compound to give Synthon I, or the amino-protected Synthon I, are provided.

  本文提供了在Sitagliptin合成中使用的中间化合物，包括3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯和氨基保护的3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯酸烷基酯，以及对这些化合物进行立体选择性还原以得到Synthon I或氨基保护的Synthon I。
• US2023/142248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——