| 1627211-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1627211-08-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: ZURFBTJPSZRLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983

文献信息

• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。
• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。