methyl 5(RS)-hydroxy-3-oxo-7-<1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>hept-6(E)-enoate | 122223-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5(RS)-hydroxy-3-oxo-7-<1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>hept-6(E)-enoate
• 英文别名: Methyl 5(RS)-hydroxy-3-oxo-7-[1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]hept-6(E)-enoate；methyl (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 122223-47-6
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₄
• 分子量: 435.495
• InChiKey: NOZLTTODRRLUIZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(RS)-hydroxy-3-oxo-7-<1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>hept-6(E)-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 6-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 生成 methyl 5(RS)-hydroxy-3-oxo-7-<1-phenyl-2,5-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>hept-6(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0300249A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-hept-6-­en-säuren, 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy­heptansäuren der Formel I worin A, B, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, die angegebenen Bedeutungen haben, sowie die entsprechenden δ-Lactone der Formel II, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formeln I und II beschrieben.

  式 I 的 7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的 3,5-二羟基庚酸 式中 A、B、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 的含义，以及相应的式 II δ-内酯、 描述了这些化合物的制备过程、其作为药物和医药制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 I 和 II 化合物的新中间体。
• JENDRALLA, HEINER;BECK, GERHARD;BAADER, EKKEHARD;KEREKJARTO, BELA VON
  作者：JENDRALLA, HEINER、BECK, GERHARD、BAADER, EKKEHARD、KEREKJARTO, BELA VON

  DOI：——

  日期：——
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。