2-Amino-8-(4-methoxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one | 1176216-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-8-(4-methoxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• 英文别名: 2-amino-8-(4-methoxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1176216-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: PUAFCZFHHPGIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyguanosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Amino-8-(4-methoxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  关于8芳基-2'-脱氧鸟苷核苷加合物的水解稳定性：生理pH下无碱基位点形成的意义。

  摘要：

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通

  DOI：

  10.1021/jo901080w