N²-(6-benzo[a]pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 577992-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N²-(6-benzo[a]pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-benzo[b]pyren-6-yl-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 577992-84-8
• 化学式: C₄₉H₅₇N₅O₄Si₂
• 分子量: 836.194
• InChiKey: NTPOOSJHDIFZSS-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(6-benzo[a]pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N²-(6-benzo[a]pyrenyl)-3',5'-diacetyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的CN键形成策略在2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷的环外氨基上合成and和苯并[a] py加合物。

  摘要：

  致癌的烃类苯并[a] py（BaP）的单电子氧化被认为会产生自由基阳离子中间体，并且已经提出该物种会在嘌呤核碱基的氮原子上引起烷基化。尽管已经分离出了几种不同的核苷加合物，它们是由这种代谢活化模式引起的，但是迄今为止，还没有选择性，全合成的任何烃与嘌呤2'-脱氧核苷的单电子氧化形成的稳定的环外氨基加合物。 。在本文中，我们公开了模型加合物N（6）-（1-pyrenyl）-2'-脱氧腺苷和N（2）-（1-pyrenyl）-2'-脱氧鸟苷的合成以及该化合物的第一个合成。致癌物连接的核苷衍生物N（6）-（6-苯并[a]苯甲酰基）-2'-脱氧腺苷和N（2）-（6-苯并[a]苯甲酰基）-2' -脱氧鸟苷通过钯介导的CN键形成。尝试了两种不同的偶联策略：将芳基溴化物与适当保护的核苷偶联以及将芳基胺与适当的卤核苷偶联。前者的适用性有限，因为通过这种方法仅制备了N（6）-（1-吡啶基）-2'-脱氧腺苷。另

  DOI：

  10.1021/jo030113b
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并(a)芘 、 2-bromo-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.5%的产率得到N²-(6-benzo[a]pyrenyl)-O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的CN键形成策略在2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷的环外氨基上合成and和苯并[a] py加合物。

  摘要：

  致癌的烃类苯并[a] py（BaP）的单电子氧化被认为会产生自由基阳离子中间体，并且已经提出该物种会在嘌呤核碱基的氮原子上引起烷基化。尽管已经分离出了几种不同的核苷加合物，它们是由这种代谢活化模式引起的，但是迄今为止，还没有选择性，全合成的任何烃与嘌呤2'-脱氧核苷的单电子氧化形成的稳定的环外氨基加合物。 。在本文中，我们公开了模型加合物N（6）-（1-pyrenyl）-2'-脱氧腺苷和N（2）-（1-pyrenyl）-2'-脱氧鸟苷的合成以及该化合物的第一个合成。致癌物连接的核苷衍生物N（6）-（6-苯并[a]苯甲酰基）-2'-脱氧腺苷和N（2）-（6-苯并[a]苯甲酰基）-2' -脱氧鸟苷通过钯介导的CN键形成。尝试了两种不同的偶联策略：将芳基溴化物与适当保护的核苷偶联以及将芳基胺与适当的卤核苷偶联。前者的适用性有限，因为通过这种方法仅制备了N（6）-（1-吡啶基）-2'-脱氧腺苷。另

  DOI：

  10.1021/jo030113b