tert-butyl N-(2-(allyloxy)phenyl)carbamate | 212475-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-(allyloxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(allyloxy)phenyl)carbamate；tert-butyl N-(2-prop-2-enoxyphenyl)carbamate
• CAS: 212475-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IUUJWJZFKNQVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-(allyloxy)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到[2-(烯丙氧基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  乙酸盐在与原位生成的重氮盐形成 CN 键中的拮抗作用：理论和实验相结合的研究

  摘要：

  结合 DFT 和实验数据，研究了铜催化通过重氮盐使用苯胺对氮杂环进行芳基化的机理。提出了 CuI/CuIII 氧化还原机制。我们的研究揭示了酸/碱对 AcOH/AcO– 的多重作用。原位形成的三氮烯物质在反应介质中保持低浓度的重氮盐，这确保了分解产物的有限形成。DFT 计算结果解释了在芳基化反应中咪唑亲核试剂的反应性低于吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600891
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(2-(allyloxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有光响应的酶指导的自组装，可调控癌细胞的光调节

  摘要：

  使用由联芳基四唑修饰的具有分子内光点击反应性的短肽前体，我们实现了由酶指导的自组装在细胞膜上形成的细胞周围纳米纤维的光调节。在光照射下，可以打开纳米纤维的荧光以监测酶指导的自组装和光诱导的分解过程。此外，可以通过光调节来控制细胞命运。

  DOI：

  10.1039/c7ob01548h

文献信息

• Enzyme-instructed self-assembly with photo-responses for the photo-regulation of cancer cells
  作者：Zhengquan Zhou、Xian Xie、Qikun Yi、Wencui Yin、Adnan A. Kadi、Jinbo Li、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01548h

  日期：——

  realized the photo-regulation of the pericellular nanofibers formed by the enzyme-instructed self-assembly on the cell membrane. Upon light irradiation, the fluorescence of nanofibers could be turned on to monitor both enzyme-instructed self-assembly and photo-induced disassembly processes. Moreover, the cell fate could be controlled through the photo-regulation.

  使用由联芳基四唑修饰的具有分子内光点击反应性的短肽前体，我们实现了由酶指导的自组装在细胞膜上形成的细胞周围纳米纤维的光调节。在光照射下，可以打开纳米纤维的荧光以监测酶指导的自组装和光诱导的分解过程。此外，可以通过光调节来控制细胞命运。
• Antagonistic Effect of Acetates in C-N Bond Formation with In Situ Generated Diazonium Salts: A Combined Theoretical and Experimental Study
  作者：Indira Fabre、Luca Alessandro Perego、Julien Bergès、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.201600891

  日期：2016.12

  multiple roles of the acid/base couple AcOH/AcO–. An in situ formed triazene species maintains a low concentration of diazonium salts in the reaction medium, which ensures limited formation of decomposition products. The results of DFT calculations have explained the lower reactivity of imidazole nucleophiles as compared with pyrazole in the arylation reaction.

  结合 DFT 和实验数据，研究了铜催化通过重氮盐使用苯胺对氮杂环进行芳基化的机理。提出了 CuI/CuIII 氧化还原机制。我们的研究揭示了酸/碱对 AcOH/AcO– 的多重作用。原位形成的三氮烯物质在反应介质中保持低浓度的重氮盐，这确保了分解产物的有限形成。DFT 计算结果解释了在芳基化反应中咪唑亲核试剂的反应性低于吡唑。
• Ligand effects in the metal catalysed reactions of N-aryldiazoamides: Ylide formation vs. insertion reactions
  作者：Christopher J Moody、Soyfur Miah、Alexandra M.Z Slawin、Darren J Mansfield、Ian C Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00525-0

  日期：1998.8

  Diazoamides 1a and 1b were prepared from 2-(O-allyl)- and 2-(S-allyl) anilines 2 respectively. Copper(II) catalysed decomposition of 1 resulted in formation of benzofused heterocycles 7 by [2,3]-rearrangement of the intermediate ylide. Rhodium(II) perfluorbutyramide catalysed reaction, however, gave mainly the indoles 8, 9 whereas rhodium(II) acetate catalysed reaction resulted in a mixture of products

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。
• Application of an isomerization-ring-closing metathesis strategy to the synthesis of unsaturated seven-membered, benzo-fused heterocycles containing two heteroatoms
  作者：Dharmendra B. Yadav、Garreth L. Morgans、Blessing A. Aderibigbe、Lee G. Madeley、Manuel A. Fernandes、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.035

  日期：2011.4

  An isomerization-RCM approach was utilized to synthesize a number of seven-membered benzo-fused heterocycles containing two heteroatoms (N,O, N,S, and S,O). This approach utilized the ruthenium catalyst [RuClH(CO)(PPh3)3] for the isomerization of allyl groups, eventually followed by the use of the Grubbs second generation catalyst for the formation of the desired products. In most instances thermal

  利用异构化-RCM方法合成了许多含有两个杂原子（N，O，N，S和S，O）的七元苯并稠合杂环。该方法利用了钌催化剂[RuClH（CO）（PPh 3）3进行烯丙基的异构化，最后使用Grubbs第二代催化剂形成所需的产物。在大多数情况下，热RCM条件就足够了；然而，在许多情况下，该方法不能使所需的产品具有高温，短时间的微波方法可以提供所需的闭环产品。以这种方式，成功地合成了以下取代的苯并稠合的支架：4,5-二氢-1,5-苯并x氮平，4,5-和2,5-二氢-1,5-苯并噻氮平和2 H -1,5 -苯并沙地平。
• Synthesis of unsaturated 1,4-heteroatom-containing benzo-fused heterocycles using a sequential isomerization–ring-closing metathesis strategy
  作者：Garreth L. Morgans、E. Lindani Ngidi、Lee G. Madeley、Setshaba D. Khanye、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.061

  日期：2009.12

  A small library of 1,4-benzodioxins and 4H-1,4-benzoxazines was synthesized from the corresponding bis-allyloxy precursors by way of an initial isomerization to the bis-vinyloxy compounds, followed by a ring-closing metathesis using the second generation Grubbs' catalyst (G2). A related strategy, starting from benzene-1,2-dithiol and 2-mercaptophenol, afforded benzodithiin and 1,4-benzoxathiin, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.