(2R,3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-fluoro-2-vinyl-pyrrolidine | 608514-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-fluoro-2-vinyl-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-benzyl-2-ethenyl-4-fluoro-3-phenylmethoxypyrrolidine
• CAS: 608514-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO
• 分子量: 311.399
• InChiKey: LQSRYHMIYIFPGW-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-fluoro-2-vinyl-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,3R,4R)-4-氟-3-羟基-2-吡咯烷基]-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  五元环亚氨基糖及其新型 2-Deoxy-2-fluoro 类似物的灵活途径

  摘要：

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300163
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((R)-1-Benzylamino-allyl)-oxiranyl]-methanol 在 四氯化碳 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-fluoro-2-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  五元环亚氨基糖及其新型 2-Deoxy-2-fluoro 类似物的灵活途径

  摘要：

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300163