(1S,4R)-4-(5-chloro-1-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-oxopentan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid | 1356685-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-(5-chloro-1-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-oxopentan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-4-(5-chloro-1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1-oxopentan-2-yl)cyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1356685-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₆
• 分子量: 332.781
• InChiKey: OBUUKBAUGWGNQX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(5-chloro-1-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-oxopentan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-((1R,4S)-4-(benzylcarbamoyl)cyclobut-2-enyl)-2-(3-chloropropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映脱氮

  摘要：

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。

  DOI：

  10.1002/anie.201106321
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基丙二酸二乙酯 、 2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₈₃H₁₁₈NO₈P 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(1S,4R)-4-(5-chloro-1-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-oxopentan-2-yl)cyclobut-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映脱氮

  摘要：

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。

  DOI：

  10.1002/anie.201106321