diethyl 2-bromo-2-(3-chloropropyl)malonate | 861590-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-bromo-2-(3-chloropropyl)malonate
• 英文别名: bromo-(3-chloro-propyl)-malonic acid diethyl ester；(γ-Chlor-propyl)-brommalonsaeurediaethylester；4-Chlor-1-brom-butan-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Brom-(3-chlor-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-bromo-2-(3-chloropropyl)propanedioate
• CAS: 861590-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BrClO₄
• 分子量: 315.592
• InChiKey: AEZWEJXMRRDSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-2-(3-chloropropyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二羟基戊酸delta内酯
  参考文献：
  名称：

  Reichstein; Gruessner, Helvetica Chimica Acta, 1940, vol. 23, p. 653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到diethyl 2-bromo-2-(3-chloropropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃和烷基卤化物的定向铜催化分子间 Heck 型反应

  摘要：

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10874

文献信息

• Fischer; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 398, p. 120
  作者：Fischer、Bergmann

  DOI：——

  日期：——