(+)-(2S,3S)-3-{[(1S)-1-Carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester | 245660-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-{[(1S)-1-Carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: epoY；((2S,3S)-3-(Ethoxycarbonyl)oxirane-2-carbonyl)-L-tyrosine；(2S)-2-[[(2S,3S)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 245660-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: PSLWNPKMALERSK-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丁-1-胺 、 (+)-(2S,3S)-3-{[(1S)-1-Carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3S)-3-[(S)-1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Peptidyl Epoxysuccinates for Probing Cysteine Protease-Inhibitor P3/S3 Binding Interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3648
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl}carbamoyl}-oxiran-2-carbonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+)-(2S,3S)-3-{[(1S)-1-Carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015