(2S,5S,6S)-5-azido-6-benzyloxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octan-1,8-diol | 457614-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-5-azido-6-benzyloxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octan-1,8-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,5S,6S)-5-azido-1,8-dihydroxy-6-phenylmethoxyoctan-2-yl]carbamate
• CAS: 457614-03-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₅
• 分子量: 408.498
• InChiKey: AREUFNPYPIIBCN-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-5-azido-6-benzyloxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octan-1,8-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-(N-acetylamino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-4-benzyloxy-1-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hexane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5S,6S)-5-azido-6-benzyloxy-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octan-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505