4-tert-butyl Nα-(cyclohexylcarbonyl)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-L-aspartamide | 936749-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl Nα-(cyclohexylcarbonyl)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-L-aspartamide
• 英文别名: 4-tert-butyl N^α-(cyclohexylcarbonyl)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-L-aspartamide
• CAS: 936749-42-7
• 化学式: C₂₉H₄₅ClN₄O₄
• 分子量: 549.154
• InChiKey: VSAAXUVGFPKCSR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl Nα-(cyclohexylcarbonyl)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-L-aspartamide 在 三氟乙酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(S)-N-(1-(4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含N-酰化氨基酸的新型芳基哌嗪：其合成，5-HT1A，5-HT2A受体亲和力和体内药理学评估。

  摘要：

  在初步筛选两个先前在SynPhase Lantern上合成的文库的基础上，选择了具有N-酰化氨基酸的新型芳基哌嗪，并在溶液中制备了它们对5-HT（1A），5-HT（2A）和D的亲和力（2）评估受体。带有（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮（19-26）和N-酰基脯氨酰胺（29-34）部分的化合物显示出对5-HT（1A）的高亲和力（K（i）= 3-47 nM ），5-HT（2A）从高到低（K（i）= 4.2-990 nM）和D（2）受体从低到低（K（i）= 0.77-21.19 microM）。在体内测试的所有新的（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮新的邻甲氧基衍生物都对突触后5-HT（1A）受体具有激动活性，而间氯衍生物则被归类为这些部位的拮抗剂。对于N-酰基脯氨酰胺的邻甲氧基（29）和间氯苯基哌嗪衍生物也观察到类似的关系。报道的结果表明，氨基酸衍生的末端片段修饰了体内功能。最后，在临床前

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.018
• 作为产物：
  描述：

  H-Asp(Ot-Bu)-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-tert-butyl Nα-(cyclohexylcarbonyl)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-L-aspartamide
  参考文献：
  名称：

  包含N-酰化氨基酸的新型芳基哌嗪：其合成，5-HT1A，5-HT2A受体亲和力和体内药理学评估。

  摘要：

  在初步筛选两个先前在SynPhase Lantern上合成的文库的基础上，选择了具有N-酰化氨基酸的新型芳基哌嗪，并在溶液中制备了它们对5-HT（1A），5-HT（2A）和D的亲和力（2）评估受体。带有（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮（19-26）和N-酰基脯氨酰胺（29-34）部分的化合物显示出对5-HT（1A）的高亲和力（K（i）= 3-47 nM ），5-HT（2A）从高到低（K（i）= 4.2-990 nM）和D（2）受体从低到低（K（i）= 0.77-21.19 microM）。在体内测试的所有新的（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮新的邻甲氧基衍生物都对突触后5-HT（1A）受体具有激动活性，而间氯衍生物则被归类为这些部位的拮抗剂。对于N-酰基脯氨酰胺的邻甲氧基（29）和间氯苯基哌嗪衍生物也观察到类似的关系。报道的结果表明，氨基酸衍生的末端片段修饰了体内功能。最后，在临床前

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.018