maresin 2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: maresin 2
• 英文别名: MaR2；Maresin 2；(4Z,7Z,9E,11E,13R,14S,16Z,19Z)-13,14-dihydroxydocosa-4,7,9,11,16,19-hexaenoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ALWYOLKNLLFCAY-GYROAIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl oct-7-ynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 maresin 2
  参考文献：
  名称：

  光学活性Maresin 2和Maresin 2n-3 DPA的合成

  摘要：

  Maresins是最有效的抗炎脂质代谢产物。我们报告maresin 2和maresin 2 n-3 DPA的立体选择性合成。该抗二醇是通过旋光性β，γ-环氧醛的环氧化物开环而构建的，旋光性β，γ-环氧醛是通过相应醇的Swern氧化原位合成的。最后，分别通过C9–C22碘化物和（Z）-oct-4-en-7-壬酸甲酯或oct-7-壬酸甲酯的Sonogashira偶联合成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705959

文献信息

• First total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator Maresin 2
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.082

  日期：2015.1

  The first total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Maresin 2 derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C13 and C14 were obtained via a chiral pool strategy from 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions and acetonide cleavage followed by mild ester hydrolysis afforded Maresin 2.

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Maresin 2的首次全合成已经实现。手性羟基基团的C13和C14是从经由手性池策略得到3,4- ö异丙叉-2-脱氧d -核糖。Wittig反应和丙酮化物裂解，然后轻度酯水解，得到Maresin 2。
• Synthesis of Optically Active Maresin 2 and Maresin 2n-3 DPA
  作者：Narihito Ogawa、Takahito Amano、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705959

  日期：2021.2

  maresin 2 and maresin 2n-3 DPA. The anti-diol was constructed through epoxide ring opening of an optically active β,γ-epoxy aldehyde, synthesized in situ by Swern oxidation of the corresponding alcohol. Finally, the target compounds were synthesized through a Sonogashira coupling of a C9–C22 iodide and methyl (Z)-oct-4-en-7-ynoate or methyl oct-7-ynoate, respectively.

  Maresins是最有效的抗炎脂质代谢产物。我们报告maresin 2和maresin 2 n-3 DPA的立体选择性合成。该抗二醇是通过旋光性β，γ-环氧醛的环氧化物开环而构建的，旋光性β，γ-环氧醛是通过相应醇的Swern氧化原位合成的。最后，分别通过C9–C22碘化物和（Z）-oct-4-en-7-壬酸甲酯或oct-7-壬酸甲酯的Sonogashira偶联合成目标化合物。