Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentylmethyl ester | 149454-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 149454-97-7
• 化学式: C₃₄H₃₃N₅O₅
• 分子量: 591.667
• InChiKey: SSDKNWJYJHIIRY-ZSLXANFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到[(1R,2R,3R,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.

  摘要：

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.636
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-nitromethyl-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成假-α-d-阿拉伯呋喃糖和两个假-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（+）-环花生碱和（+）-1-假-β-d-呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89611-3