methyl 3C-β-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-N-tert-butoxycarbonyl-D-alanine | 1403588-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3C-β-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-N-tert-butoxycarbonyl-D-alanine
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1403588-92-0
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₉
• 分子量: 725.879
• InChiKey: YBXKCSJABUIDQM-FHNMCSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3C-β-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-N-tert-butoxycarbonyl-D-alanine 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl β-D-galactopyranosyl-N-tert-butoxycarbonyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  β-C-半乳糖基 d- 和 l-丙氨酸的合成†‡

  摘要：

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26078f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3C-(β-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-galactopyranosyl)-(2S)-azido propionate 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methyl 3C-β-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-N-tert-butoxycarbonyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  β-C-半乳糖基 d- 和 l-丙氨酸的合成†‡

  摘要：

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26078f

文献信息

• Synthesis of β-C-galactosyl d- and l-alanines
  作者：V. Narasimharao Thota、Jacquelyn Gervay-Hague、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c2ob26078f

  日期：——

  Synthesis of β-C-D-galactosyl D- and L-alanines is carried out via a highly stereoselective Grignard reaction of glycosyl iodides, Sharpless dihydroxylation and SN2 displacement of the corresponding mesylate or tosylate. Alternatively, attempted triflation of the intermediate alcohols triggers a stereoselective debenzylative cyclization leading to interesting bicyclic trans-fused compounds.

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。