(S)-2-acetamido-3-(3-(4-(4-ethynylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide | 1444616-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-3-(3-(4-(4-ethynylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 1444616-70-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₅
• 分子量: 435.439
• InChiKey: VMIZDRKJGGNBIM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethynylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione 、 (alphaS)-alpha-(乙酰氨基)-4-羟基-N-甲基-苯丙酰胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-acetamido-3-(3-(4-(4-ethynylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t