tert-butyl 2-(N’-(4-morpholin-4-ylphenyl))azocarboxylate | 1262991-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(N’-(4-morpholin-4-ylphenyl))azocarboxylate
• 英文别名: N'-(4-morpholin-4-yl-phenyl)diazocarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4-morpholino-4-ylphenyl)azocarboxylate；tert-butyl N-(4-morpholin-4-ylphenyl)iminocarbamate
• CAS: 1262991-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: LAILWKBRWALEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(N’-(4-morpholin-4-ylphenyl))azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• 4-Substituted tert-Butyl Phenylazocarboxylates-Synthetic Equivalents for the para-Phenyl Radical Cation
  作者：Sarah B. Höfling、Amelie L. Bartuschat、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201004508

  日期：2010.12.10
• Nucleophilic Substitutions and Radical Reactions of Phenylazocarboxylates
  作者：Hannelore Jasch、Sarah B. Höfling、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo202406k

  日期：2012.2.3

  Nucleophilic substitutions of the benzene ring proceed with aromatic amines and alcohols under mild conditions. The attack of aliphatic amines may be directed to the aromatic core as well as to the carbonyl unit leading to azocarboxamides. The benzene ring can further be modified through radical reactions, in which the tert-butyloxycarbonylazo group enables the generation of aryl radicals at either elevated

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。