tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxylate | 1202391-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-fluoroanilino)carbamate
• CAS: 1202391-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 226.251
• InChiKey: NGAHHQOZPBGXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-fluorophenyl)diazene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.01h， 生成 tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的微波辅助快速单锅合成熔融和非熔融吲哚和5- [18F]氟吲哚

  摘要：

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703890

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclative Capture Approach to Diverse 1-Aminoindoline Derivatives at Room Temperature
  作者：Dongbing Zhao、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201410342

  日期：2015.1.26

  A RhIII‐catalyzed C–H activation/cyclative capture approach, involving a nucleophilic addition of C(sp3)–Rh species to polarized double bonds is reported. This constitutes the first intermolecular catalytic method to directly access 1‐aminoindolines with a broad substituent scope under mild conditions.

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。
• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。
• Synthesis of Hydrazines via Radical Generation and Addition of Azocarboxylic <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Chen-Hao Ru、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00448

  日期：2018.4.6

  A new chemistry of azo compounds that is a radical generation and addition in situ of azocarboxylic tert-butyl esters to synthesize hydrazines has been described. The protocol provides a novel strategy for the synthesis of various hydrazines. The advantages of the transformation include broad substrate scope, benign conditions, and convenient operation.

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。
• Continuous flow synthesis of arylhydrazines <i>via</i> nickel/photoredox coupling of <i>tert</i>-butyl carbazate with aryl halides
  作者：Alejandro Mata、Duc N. Tran、Ulrich Weigl、Jason D. Williams、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0cc06787c

  日期：——

  Nickel/photoredox catalyzed C–N couplings of hydrazine-derived nucleophiles provide a powerful alternative to Pd-catalyzed methods. This continuous-flow photochemical protocol, optimized using design of experiments, achieves these couplings in short residence times, with high selectivity. A range of (hetero)aryl bromides and chlorides are compatible and understanding of process stability/reactor fouling

  镍/光氧化还原催化的肼衍生亲核试剂的C–N偶联为Pd催化方法提供了有力的替代方法。通过实验设计优化的这种连续流光化学方案可在短停留时间内以高选择性实现这些偶联。一系列（杂）芳基溴化物和氯化物是相容的，并且已经理解了对工艺稳定性/反应器结垢的理解。