(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(dimethoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester | 193607-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(dimethoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester
• CAS: 193607-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₇P
• 分子量: 421.387
• InChiKey: NCZBUWRICRTRLM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(dimethoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester 在 N-甲基咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(hexadecyloxy-methoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylphospho-L-serine analogues: Synthesis of cytostatically active alkylphosphono derivatives

  摘要：

  Hexadecylphosphono-L-serine (2) was synthesised by phospholipase-D-catalysed transesterification of hexadecylphosphonocholine in the presence of L-serine. The synthesis of beta-O-hexadecylphosphono-L-alanine (10) starting from N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester is reported. The compounds 2 and 10 were found to exhibit cytostatic activity in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00301-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine benzyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(dimethoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylphospho-L-serine analogues: Synthesis of cytostatically active alkylphosphono derivatives

  摘要：

  Hexadecylphosphono-L-serine (2) was synthesised by phospholipase-D-catalysed transesterification of hexadecylphosphonocholine in the presence of L-serine. The synthesis of beta-O-hexadecylphosphono-L-alanine (10) starting from N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester is reported. The compounds 2 and 10 were found to exhibit cytostatic activity in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00301-6