methyl α-amino-β-benzoylacrylate | 461681-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-amino-β-benzoylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-amino-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 461681-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ROODRHFXMBHSRY-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-amino-β-benzoylacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-Amino-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成和SAR：犬尿氨酸3-羟化酶的有效抑制剂作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm990396t
• 作为产物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)- 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl α-amino-β-benzoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成和SAR：犬尿氨酸3-羟化酶的有效抑制剂作为潜在的神经保护剂。

  摘要：

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm990396t

文献信息

• Reactions of β-aroylacrylic acids with N-nucleophiles
  作者：R. Dj. Khachikyan、N. V. Karamyan、H. A. Panosyan、M. H. Injikyan

  DOI：10.1007/s11172-006-0068-7

  日期：2005.8

  Reactions of NH2OH·HCl with β-aroylacrylic acids proceed ambiguously: a nucleophile attacks either the carbonyl group or the C=C bond. In the latter case, the resulting α-hydroxyl-amino derivative converts into enamine, probably via dehydration followed by isomerization. Addition of 1,2,4-triazole to the C=C bond of β-(p-toluyl)acrylic acid followed by refluxing of their adduct with 60% NH2NH2·H2O

  NH2OH·HCl 与 β-芳酰基丙烯酸的反应不明确：亲核试剂攻击羰基或 C=C 键。在后一种情况下，所得的 α-羟基-氨基衍生物转化为烯胺，可能通过脱水和异构化。将 1,2,4-三唑加成到 β-(对甲苯基)丙烯酸的 C=C 键上，然后用 60% NH2NH2·H2O 回流它们的加合物，得到二氢哒嗪酮衍生物。
• Decatungstate-Catalyzed Photochemical Synthesis of Enaminones from Vinyl Azides and Aldehydes
  作者：Stanislav A. Paveliev、Oleg O. Segida、Olga M. Mulina、Igor B. Krylov、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03364

  日期：2022.12.16

  Visible light-induced synthesis of enaminones from vinyl azides and aldehydes under decatungstate photocatalysis was developed. The reaction proceeds via acyl radical generation from aldehyde, followed by its addition to vinyl azide, nitrogen elimination, hydrogen atom abstraction by the intermediate iminyl radical, and tautomerization. Photochemical synthesis was efficiently conducted under both batch

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。
• Synthesis and SAR of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters and 2-Amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters:  Potent Inhibitors of Kynurenine-3-hydroxylase as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Martin J. Drysdale、S. Lucy Hind、Marilyn Jansen、John F. Reinhard

  DOI：10.1021/jm990396t

  日期：2000.1.1

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids and esters and 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids and esters as potent inhibitors of kynurenine-3-hydroxylase are described. These compounds are the most potent inhibitors of the kynurenine-3-hydroxylase enzyme so far disclosed. Additionally methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。