2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)- | 39847-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)-
• 英文别名: (Z)-methyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；methyl (Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；methyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate；methyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；(Z)-benzoyl pyruvic acid methylate；benzoylpyruvic acid methyl ester；methyl benzoylpyruvate
• CAS: 39847-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00220237
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FHICHTKOKOTRTO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)- 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones

  摘要：

  3-Z-芳酰基亚甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯反应生成 3-芳酰基-8-氯-1,2-二氢-4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮和 Z-3-(2-芳基-2-氯乙烯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮。由吡咯并噁嗪三酮脱羰基生成的丙酰基（酰亚胺酰）酮通过 [4+2] - 环加成反应发生二聚化，形成 4-芳酰基-3-芳酰氧基-2-(2-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-3-基)-1H, 5H-吡啶并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0321-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-Nitro-phenylamino)-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Perevozchikov; Kozlova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Ligand to Complexes:  Inhibition of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase by β-Diketo Acid Metal Complexes
  作者：Mario Sechi、Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Carlotta Compari、Elenia Duce、Emilia Fisicaro、Dominga Rogolino、Paul Gates、Marco Derudas、Laith Q. Al-Mawsawi、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/jm060193m

  日期：2006.7.1

  acid/ester as model ligands with a set of divalent metal ions (Mg, Mn, Ni, Co, Cu, and Zn), we obtained a series of complexes and tested them for anti-HIV-1 IN activity. Results demonstrate that the diketo acid functionality chelates divalent metal ions in solution, and complexes with metals in different stoichiometric ratios are isolated. We postulate that the diketo acids act as complexes in their active

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析
• Synthesis and SAR of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters and 2-Amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters:  Potent Inhibitors of Kynurenine-3-hydroxylase as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Martin J. Drysdale、S. Lucy Hind、Marilyn Jansen、John F. Reinhard

  DOI：10.1021/jm990396t

  日期：2000.1.1

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids and esters and 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids and esters as potent inhibitors of kynurenine-3-hydroxylase are described. These compounds are the most potent inhibitors of the kynurenine-3-hydroxylase enzyme so far disclosed. Additionally methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。
• Stereoselective Synthesis of Quaternary Pyrrolidine-2,3-diones and β-Amino Acids
  作者：Nataliia V. Shymanska、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01185

  日期：2017.6.2

  A facile, diastereoselective synthesis of highly substituted pyrrolidine-2,3-diones is reported, along with the one-step conversion of these heterocycles to novel β-amino acids and further functionalized derivatives. This method involves an unusually mild, one-pot, three-component cyclization/allylation followed by a Claisen rearrangement to provide unusual pyrrolidinone products that are densely functionalized

  报道了高度取代的吡咯烷-2，3-二酮的简便，非对映选择性合成，以及这些杂环到新的β-氨基酸和进一步官能化衍生物的一步转化。此方法涉及异常温和的一锅三组分环化/烯丙基化，然后进行克莱森重排，以提供功能强大且包含全碳四元立体中心的不寻常的吡咯烷酮产品。报道的反应序列操作简单，对非对映异构选择性好，并且可以通过克级访问有价值的杂环支架和无法通过现有方法轻易获得的β-氨基酸。
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 1,5-Diarylpyrazole Derivatives.
  作者：Noriaki KUDO、Satoru FURUTA、Misa TANIGUCHI、Takeshi ENDO、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.47.857

  日期：——

  A series of diarylpyrazolecarboxylates and carboxamides were prepared, and their herbicidal activities were investigated. Some of these compounds showed noticeable pre-emergent herbicidal activities against various kinds of weeds. Among the synthesized compounds, methyl 4-chloro-1-(2, 5-difluorophenyl)-5-(4-flurophenyl)-pyzazole-3-carboxylate 19t exhibited good activity. Diarylimidazolecarboxylates and carboxamides were also synthesized, but they did not show any herbicidal activities.

  制备了一系列二芳基吡唑羧酸盐和羧酰胺，并研究了它们的除草活性。其中一些化合物对各种杂草具有明显的萌前除草活性。在合成的化合物中，4-氯-1-(2, 5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-哒唑-3-羧酸甲酯 19t 表现出良好的活性。还合成了二咪唑羧酸盐和羧酰胺，但它们没有显示出任何除草活性。