methyl (2R,3S)-2-benzamidomethyl-3-hydroxybutanoate | 129994-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-benzamidomethyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (2R,3S)-methyl 2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate；(2R,3S)-methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxybutyrate；methyl (2R, 3S)-2-(N-benzoylamino)methyl-3-hydroxybutanoate；methyl (2R,3S)-2-(benzamidomethyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 129994-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: ATBIFOORFZTUKF-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-氧代丁酸酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzamidomethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru–DTBM–Sunphos催化不对称加氢反应动态动力学拆分β'-酮-β-氨基酯

  摘要：

  通过深入研究反应条件，开发了一种方便的对映选择性合成β'-羟基-β-氨基酯的方法。发现二氯甲烷（DCM）/ 2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,2-二氯乙烷（DCE）/ TFE组合是该反应的合适助溶剂。在这种混合溶剂体系中，[Ru（cymene ）Cl 2 ] 2 -Sunphos的活性和选择性都比相应的[Ru（cymene）I 2 ] 2高。–Sunphos。原位产生的催化剂可用于该转化。使用Ru-Sunphos配合物通过动态动力学拆分对一系列β'-酮-β-氨基酯衍生物进行不对称加氢，导致相应的β'-羟基-β-氨基酯的ee高达99.6％，de高达98.8％ （S / C＝ 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.136

文献信息

• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium
• Ketoreductase Polypeptides for the Production of Azetidinone
  申请人：Campopiano Onorato

  公开号：US20090162909A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性能比自然存在的野生型酮还原酶酶有所提高。还提供了编码经过改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用经过改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• Process for preparing optically active 3-hydroxybutanoic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US04981992A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  A process for preparing an optically active 3-hydroxybutanoic acid represented by formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 represents a protective group of carboxylic acid, and R.sup.2 represents a hydrogen atom; a lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom; a lower alkoxy group; a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group or a lower alkoxy group; or a benzyloxy group which may be substituted with a lower alkyl group or a lower alkoxy group, is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 3-oxobutanoic acid ester represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. The compound of formula (I) which is useful for synthesizing a 4-acetoxyazetidin-2-one derivative, a useful intermediate for obtaining penem antibiotics, can be prepared economically.

  本发明公开了一种制备光学活性3-羟基丁酸的方法，其化学式为（I）：##STR1## 其中：R.sup.1表示羧酸的保护基，R.sup.2表示氢原子；可以被卤素原子取代的较低烷基基团；较低烷氧基团；可以被较低烷基基团或较低烷氧基团取代的苯基；或者可以被较低烷基基团或较低烷氧基团取代的苄氧基团。该方法包括在钌-光学活性膦配合物催化剂的存在下，不对称氢化化学式为（II）的3-氧代丁酸酯：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义。该化合物可以经济地制备出用于合成4-乙酰氧基氮杂环戊二烯-2-酮衍生物的化合物，后者是获得青霉烷类抗生素的有用中间体。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES FOR THE PRODUCTION OF AZETIDINONE
  申请人：Campopiano Onorato

  公开号：US20110159567A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性质比自然存在的野生型酮还原酶酶更好。同时提供编码改良酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• Design and Synthesis of Diphosphine Ligands Based on the Chiral Biindolyl Scaffold and Their Application in Transition-Metal Catalysis
  作者：Fuhao Zhang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03068

  日期：2024.3.1

  easy access to a range of bisphosphine ligands (decagram scale, up to 58% total yield, only three steps). The synthetic method is characterized by an efficient central-to-axial chirality transfer strategy. In particular, the superior performance of the ligands has been demonstrated in diverse reactions, including several asymmetric hydrogenations, asymmetric conjugate reductions, and cycloisomerization

  基于 2,2'-联吲哚基和市售手性结构单元，开发了一种极其简洁、可扩展和立体选择性合成的特殊手性骨架。这种新颖的骨架可以轻松获得一系列双膦配体（十克规模，总产率高达 58%，只需三个步骤）。该合成方法的特点是有效的中心到轴手性转移策略。特别是，配体的优异性能已在多种反应中得到证明，包括几种不对称氢化、不对称共轭还原和环异构化反应，表明新开发的手性骨架在进一步修饰和探索新型手性化合物方面具有巨大的应用潜力。配体和催化剂。