3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-1-(2-furoyl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-1-(2-furoyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(2-Furoyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；furan-2-yl-[3-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: ANNHTCWLIXSRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-1-(2-furoyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  区域特异性一锅合成新的三氟甲基取代的杂芳基吡唑基酮

  摘要：

  一种方便且通用的方法，用于区域特异性合成三个新的1-（2-thenoyl）-，1-（2-furoyl）-和1-（异烟酰酰基）-3-烷基（芳基）-5-羟基-5系列-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-4-烷基（芳基）-但-的环缩合反应收率很好（53 – 91％） 3-烯-2-酮，其中烷基＝ H和Me；芳= -C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 CgH4与2-噻吩酰肼，酰肼糠和异烟酸酰肼，分别报告。随后，苯基取代的2-吡唑啉与P 2 O 5脱水反应，以区域异构体的混合物形式提供了相应的1 H-吡唑类，产率低（35％-36％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420424

文献信息

• Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：B. Zakerinasab、M. A. Nasseri、H. Hassani、M. M. Samieadel

  DOI：10.1007/s11164-015-2204-1

  日期：2016.4

  Sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles was successfully applied as a recyclable solid acid catalyst with a large density of sulfamic acid groups for the synthesis of pyrazole derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of toxic or expensive solvents and organic acids in this reaction.

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。
• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。
• Regiospecific one-pot synthesis of new trifluoromethyl substituted heteroaryl pyrazolyl ketones
  作者：Helio G. Bonacorso、Marli R. Oliveira、Michelle B. Costa、Letícia B. Da Silva、Arci D. Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570420424

  日期：2005.5

  A convenient and general method for the regiospecific synthesis of three novel series of 1-(2-thenoyl)-, 1-(2-furoyl)- and 1-(isonicotinoyl)-3-alkyl(aryl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, in good yields (53 – 91 %), from the cyclocondensation reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-4-alkyl(aryl)-but-3-en-2-ones, where alkyl = H and Me; aryl = -C6H5, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-FC6H4

  一种方便且通用的方法，用于区域特异性合成三个新的1-（2-thenoyl）-，1-（2-furoyl）-和1-（异烟酰酰基）-3-烷基（芳基）-5-羟基-5系列-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-4-烷基（芳基）-但-的环缩合反应收率很好（53 – 91％） 3-烯-2-酮，其中烷基＝ H和Me；芳= -C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 CgH4与2-噻吩酰肼，酰肼糠和异烟酸酰肼，分别报告。随后，苯基取代的2-吡唑啉与P 2 O 5脱水反应，以区域异构体的混合物形式提供了相应的1 H-吡唑类，产率低（35％-36％）。