1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1311386-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)triazole；1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)triazole
• CAS: 1311386-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃
• 分子量: 271.269
• InChiKey: PFXCEZBOINSKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 [Ir₂(1-benzyl-4-(2,6-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole(-1H))₄Cl₂(2-phenylpyridinato)] 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到mer-[Ir(1-benzyl-4-(2,6-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole(-1H))₃]
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二取代-1 H -1,2,3-三唑的铱（III）发射体作为环金属化配体：合成，表征和电致发光器件

  摘要：

  一系列基于中性双和三环金属化Ir（III）与1-苄基-4-（2,6-二氟苯基）-1 H -1,2,3-三唑（dfptrBn ）作为环金属配体被报道。该类型的双-环金属化配合物的[Ir（dfptrBn）2（L ∧ X）]用不同的辅助配体，L ∧ X =吡啶甲酸甲酯（PIC）（2）或2-（5-（全氟苯基）-2 ħ -1描述了，2,4-三唑-3-基）吡啶（pytrF 5）（3），并与包含原型2-（2,4-二氟苯基）吡啶并（dfppy）作为环金属配体的类似配合物进行了比较，比较了它们的光物理性质。 （C∧N）。复杂2由于其发射激发态具有很强的MLCT特性，因此从甲苯中的475 nm到甲酰胺中的534 nm，具有显着的溶剂变色行为。配合物3显示的是纯蓝色发射，在可见部分比FIrpic窄。此外，均配型配合物[Ir（dfprBn）3 ]（4）中，用混合的芳基吡啶/ aryltriazole配体的杂化合物，物[Ir（dfptrBn）2（C

  DOI：

  10.1021/ic3018419
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• Highly Efficient and Robust Blue Phosphorescent Pt(II) Compounds with a Phenyl-1,2,3-triazolyl and a Pyridyl-1,2,4-triazolyl Chelate Core
  作者：Xiang Wang、Shao-Long Gong、Datong Song、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/adfm.201402366

  日期：2014.12

  as diphenyl amino (NPh2) or trityl (CPh3), is found to greatly diminish the excimer emission. Using this approach, several highly efficient blue and green phosphorescent Pt(II) compounds with λem at ≈450–460 nm and Φp ≈ 0.70 to 1.00 are obtained. These molecules are highly robust with exceptionally high thermal stability. Bright bluish‐green electrophosphorescent devices with external quantum efficiencies

  一类新的明亮磷光的Pt（II）的化合物的含有一个N ∧ C-螯合物苯基-1,2,3-三唑基配体（ptrz）和N ∧ C-螯合物吡啶基-1,2,4-三唑基配体（ pytrz）。检查了各种取代基对这类分子的磷光的影响。晶体结构分析表明，这类化合物极有可能形成堆积的二聚体（其中一种甚至在气相中也能持久存在），从而导致受激准分子的发射。发现引入大的取代基，例如二苯基氨基（NPh 2）或三苯甲基（CPh 3），极大地减少了准分子的发射。使用这种方法，几种高效的蓝色和绿色磷光Pt（II）化合物具有λ EM在≈450-460nm和Φ p ≈0.70至1.00得到。这些分子非常坚固，具有极高的热稳定性。制造了外部量子效率高达16.7％的明亮的蓝绿色电致磷光器件。
• [EN] LUMINESCENT COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2014138912A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides compounds of the general formula (10). The cyclometallating ligand of compound (10) includes an N-donor heterocyclic ligand (2) where at least one X is nitrogen and which is directly bonded to a phenyl group. The phenyl group is orthometallated to the platinum. The donor atoms (Y) of the bidentate stabilizing ligand are N or O. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin film, and uses of the compounds of the invention in a light emitting device, a luminescent probe, a sensor, and/or an electroluminescent device.

  该发明提供了通式（10）的化合物。化合物（10）的环金属配体包括N-供体杂环配体（2），其中至少一个X是氮，并且直接与苯基结合。苯基被正金属化到铂。双齿稳定配体的供体原子（Y）为N或O。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及将该发明中的化合物用于发光器件、发光探针、传感器和/或电致发光器件的用途。
• Cationic iridium(iii) complexes bearing a bis(triazole) ancillary ligand
  作者：Loïc Donato、Philippe Abel、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c3dt50334h

  日期：——

  Three new heteroleptic cationic iridium complexes of the form [Ir(C^N)(btl)]+, where btl = 1,1′-benzyl-4,4′-bi-1H-1,2,3-triazolyl and C^N = 2-phenylpyridine (ppyH) (1), 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole (phtl) (2) or 1-benzyl-4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole (dFphtl) (3), were synthesized and isolated as their hexafluorophosphate (PF6−) salts and fully characterized. The single crystal structure of 3 has been solved. Along the series from 1–3 the absorption spectra shift hypsochromically while the electrochemical gap increases from 3.25 to 3.54 to 3.88 V. Acetonitrile solutions of 1 and 2 are poorly luminescent, sky-blue emitters with predominant ligand-centered and charge transfer character, respectively. Theoretical calculations support these assignments. Complex 3 is not photostable and decomposes to solvento-based structures of the form [Ir(dFphtl)2(ACN)n]+ (n = 1, 2) through a dissociation and degradation of the btl ligand.

  三种新型异配体阳离子铱络合物的形式为[Ir(C^N)(btl)]+，其中btl = 1,1′-苄基-4,4′-双-1H-1,2,3-三嗪基，C^N = 2-苯基吡啶 (ppyH) (1)，1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三嗪 (phtl) (2)或1-苄基-4-(2,4-二氟苯基)-1H-1,2,3-三嗪 (dFphtl) (3)，已被合成并以其六氟磷酸盐 (PF6−) 形式分离，且已进行全面表征。复合物3的单晶结构已被解析。在1到3的系列中，吸收光谱向高能端移动，而电化学带隙从3.25 V增至3.54 V，再增至3.88 V。1和2的乙腈溶液发光较弱，呈天蓝色，主要表现为配体中心和电荷转移特性，理论计算支持这些分配。复合物3不耐光照，分解为溶剂基结构[Ir(dFphtl)2(ACN)n]+ (n = 1, 2)，通过btl配体的解离和降解过程生成。
• Enhanced Luminescent Iridium(III) Complexes Bearing Aryltriazole Cyclometallated Ligands
  作者：Sébastien Ladouceur、Daniel Fortin、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1021/ic2014013

  日期：2011.11.21

  2,3-triazoles (atl), made via “Click chemistry” and their incorporation as cyclometallating ligands into new heteroleptic iridium(III) complexes containing diimine (N∧N) ancillary ligands 2,2′-bipyridine (bpy) and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtBubpy). Depending on decoration, these complexes emit from the yellow to sky blue in acetonitrile (ACN) solution at room temperature (RT). Their emission

  在这里，我们报道了通过“点击化学”制备的4-芳基-1-苄基-1 H -1,2,3-三唑（atl）的合成及其作为环金属化配体并入新的含二亚胺的杂铱（III）络合物中的过程（N ∧ N）的辅助配体2,2'-联吡啶（BPY）和4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶（dtBubpy）。根据装饰的不同，这些络合物在室温（RT）的乙腈（ACN）溶液中会从黄色发射到天蓝色。其发射能量稍微蓝移和它们的光致发光量子效率是显着高于类似的高级（25和80％之间）（C ∧ N）2的Ir（N ∧ N）+型配合物，其中C ∧N是装饰的2-苯基吡啶并配体。这种增加的亮度部分是由于存在苄基，其在空间上屏蔽了铱金属中心。两个atl配合物的X射线晶体学分析证实了这一观点。它们的电化学是可逆的，因此使这些配合物适合包含在发光电化学电池（LEEC）中。并行的计算机研究支持了实验结果，并表明，对于本研究包括的所有复合物，最大的占据
• An efficient Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in aqueous medium with a zwitterionic ligand, betaine
  作者：Jung-Ah Shin、Su-Jin Oh、Hee-Yoon Lee、Yeong-Gweon Lim

  DOI：10.1039/c7cy00518k

  日期：——

  Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction in aqueous medium was dramatically accelerated by a simple zwitterionic additive, betaine, at ambient temperature. In the presence of betaine, 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained from azides and terminal alkynes in excellent yields under 2.5–200 ppm levels of Cu(I) in water. This method resulted in the remarkable reduction of the Cu(I) concentration

  在环境温度下，简单的两性离子添加剂甜菜碱可显着促进水介质中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在甜菜碱存在的情况下，在2.5–200 ppm的水中铜（I）水平下，叠氮化物和末端炔烃可得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法导致Cu （I）浓度显着降低至ppm级。该方案的优点包括使用常规的Cu催化体系和可商购获得的甜菜碱，该甜菜碱对生物应用通常是无毒的。因此，这种有效的催化体系应在生命科学研究和材料科学中具有广泛的应用。