4-[difluoro[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrazole | 294182-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[difluoro[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-[[2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]-difluoromethyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 294182-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₆F₄N₂O₃S
• 分子量: 440.418
• InChiKey: KVXHGJFIBLEDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-[difluoro[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以22.8%的产率得到1,1-difluoro-2-(2,4-difluorophenyl)-1-[3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-4-pyrazolyl]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[difluoro[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982