1,1-bis(dimethylamino)-2,2-dinitroethylene | 113110-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylamino)-2,2-dinitroethylene
• 英文别名: N~1~,N~1~,N'~1~,N'~1~-Tetramethyl-2,2-dinitroethene-1,1-diamine；1-N,1-N,1-N',1-N'-tetramethyl-2,2-dinitroethene-1,1-diamine
• CAS: 113110-14-8
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 204.186
• InChiKey: DKIQNJXKYXWJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene 、 二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(dimethylamino)-2,2-dinitroethylene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯总是两性离子。

  摘要：

  四碘乙烯（7）的硝化反应生成1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯（8）。后者与烷基胺9或烷基二胺11反应，分别得到相应的无环1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯10或它们的环状类似物12。根据液态和固态（13）C和（15）N NMR数据，x射线分析和从头算计算，我们建议标题化合物始终为两性离子，C（A）-C（N ）键不是真正的双键。

  DOI：

  10.1002/mrc.3861

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene
  作者：Kurt Baum、Sean S. Bigelow、Nguyen Nghi Van、Thomas G. Archibald、Richard Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George

  DOI：10.1021/jo00027a042

  日期：1992.1

  The nitration of tetraiodoethylene gave 1,1-diiododinitroethylene (1). X-ray crystallography showed that one of the two nitro groups is perpendicular to the ethylene plane. Simple amines (dimethylamine, propylamine, aniline) reacted with 1 to give 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene derivatives; diamines (o-phenylenediamine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane) gave the corresponding cyclic products, and a tetramine [(tetrakis(aminomethyl)methane] gave the analogous spiro derivative. Ammonia gave only ammonium cyanodinitromethide, whereas phenol gave 1,1-dinitro-2,2,2-triphenoxyethane. The reaction of 1 with potassium nitrite gave the dipotassium salt of tetranitroethane. X-ray crystallography of the 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes showed twisted olefins, some with twist angles greater than any previously reported for twisted ethylenes, with concomitant bond-distance distortions.
• 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylenes are always zwitterions
  作者：Pessia Gilinsky-Sharon、Hugo E. Gottlieb、David E. Rajsfus、Keren Keinan-Adamsky、Vered Marks、Pinchas Aped、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1002/mrc.3861

  日期：2012.10

  or alkyldiamines 11 to give the corresponding acyclic 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes 10 or their cyclic analogs 12, respectively. On the basis of liquid and solid-state (13)C and (15)N NMR data, x-ray analysis and ab initio calculations, we suggest that the title compounds are always zwitterionic and that the C(A)-C(N) bond is not a true double bond.

  四碘乙烯（7）的硝化反应生成1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯（8）。后者与烷基胺9或烷基二胺11反应，分别得到相应的无环1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯10或它们的环状类似物12。根据液态和固态（13）C和（15）N NMR数据，x射线分析和从头算计算，我们建议标题化合物始终为两性离子，C（A）-C（N ）键不是真正的双键。