2-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylthio)-1H-indole | 1448801-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1448801-45-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: XDWIABNEBPNWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-naphthacylaniline 、 苯胺 在 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106217

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• Palladium-catalyzed three-component cascade arylthiolation with aryldiazonium salts as <i>S</i>-arylation sources
  作者：Jianxiao Li、Hao Tang、Zidong Lin、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00828a

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed three-component cascade cyclization/arylthiolation has been developed for the assembly of diverse 3-sulfenylindole and 3-sulfenylbenzofuran derivatives from 2-alkynylamines and 2-alkynylphenols, aryldiazonium salts, and Na2S2O3 under aerobic conditions with PEG-200 as an environmentally benign medium. The current study features exceptional functional group

  一种新颖的和有效的钯催化的三组分级联环化/ arylthiolation已经开发了用于装配多样3- sulfenylindole并从2-炔基胺和2- alkynylphenols，芳基重氮盐，和Na 3-sulfenylbenzofuran衍生物的2小号2 ö 3下PEG-200作为环境友好介质的有氧条件。当前的研究具有卓越的官能团耐受性，而无需额外的配体，氧化剂或银盐，并且环保型反应条件温和。离子液体[C 2 OHmim] Cl作为环保添加剂在该协议中起着至关重要的作用。值得注意的是，该方法代表了使用芳基重氮盐作为直接S的第一个例子这种化学转化中的芳基化来源。
• K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles: a facile approach towards 3-sulfenylindoles
  作者：Peng Sang、Zhengkai Chen、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40724a

  日期：——

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles with disulfides. The method is applicable to a wide range of indoles containing different functional groups furnishing good to excellent yields. This synthetic strategy features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions.

  通过 K2CO3 促进吲哚与二硫化物的直接亚磺化反应，开发了一种高效便捷的 3-亚磺酰基吲哚的制备方法。该方法适用于多种含有不同官能团的吲哚，可获得良好甚至优异的产率。该合成策略具有环境友好、操作简便、反应条件温和等特点。
• Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR
  作者：Yuxuan Liu、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wenjian Guan、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106217

  日期：2021.1