1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene | 137143-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene
• 英文别名: 1,1-Diiododinitroethylene；1,1-diiodo-2,2-dinitroethene
• CAS: 137143-78-3
• 化学式: C₂I₂N₂O₄
• 分子量: 369.842
• InChiKey: HZKVUKRNWPCONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  239.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene 在 potassium nitrite 作用下， 生成 Dipotassium salt of tetranitroethane
  参考文献：
  名称：

  一种新型富氧高能盐二肼四硝基乙醚：一种具有高密度和良好性能的有前途的炸药替代品

  摘要：

  合成了一种具有良好氧平衡的新型高能盐——四硝基乙二肼( 5 )，并通过FT-IR光谱、NMR光谱、元素分析和X射线单晶衍射对其进行了表征。化合物5具有高晶体密度（1.81 g cm -3）和令人印象深刻的爆速（9508 ms -1）和爆压（37.9 GPa），显示出作为高性能炸药和有前途的推进剂添加剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra04167j
• 作为产物：
  描述：

  甲碘乙烯 在 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以47%的产率得到1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯总是两性离子。

  摘要：

  四碘乙烯（7）的硝化反应生成1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯（8）。后者与烷基胺9或烷基二胺11反应，分别得到相应的无环1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯10或它们的环状类似物12。根据液态和固态（13）C和（15）N NMR数据，x射线分析和从头算计算，我们建议标题化合物始终为两性离子，C（A）-C（N ）键不是真正的双键。

  DOI：

  10.1002/mrc.3861

文献信息

• Synthesis of Substituted Indolizines and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,1-Diiodo-2,2-dinitroethylene
  作者：George W. Weaver、Evangelina Boultadakis、Bellene Chung、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1055/s-2002-33507

  日期：——

  The synthesis of iodo-nitro-substituted indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines has been achieved by reaction of 1,1-diiodo-2,2-dinitroethylene with pyridinium and isoquinolinium salts containing active methylene groups.

  通过 1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯与含有活性亚甲基的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐反应，合成了碘-硝基取代的吲嗪类和吡咯并[2,1-a]异喹啉类化合物。
• Reaction of 1,1-diiododinitroethylene with fluoride. Preparation of 1,1,1-trifluorodinitroethane derivatives.
  作者：Kurt Baum、Sean S. Bigelow、Nghi V. Nguyen

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88161-w

  日期：1992.4

  The reaction of 1,1-diiododinitroethylene with tetrabutylammonium fluoride gave the tetrabutylammonium salt of 1,1,1-trifluorodinitroethane. Acidification of this salt in ethyl acetate, extraction of tetrabutylammonium salts with water, and addition of sodium bicarbonate led to the isolation of the sodium salt of 1,1,1-trifluorodinitroethane. The reaction of formaldehyde with the tetrabutylammonium salt gave 3,3,3-trifluoro-2,2-dinitropropanol, which was converted to its formal with trioxane and sulfuric acid.
• Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene
  作者：Kurt Baum、Sean S. Bigelow、Nguyen Nghi Van、Thomas G. Archibald、Richard Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George

  DOI：10.1021/jo00027a042

  日期：1992.1

  The nitration of tetraiodoethylene gave 1,1-diiododinitroethylene (1). X-ray crystallography showed that one of the two nitro groups is perpendicular to the ethylene plane. Simple amines (dimethylamine, propylamine, aniline) reacted with 1 to give 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene derivatives; diamines (o-phenylenediamine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane) gave the corresponding cyclic products, and a tetramine [(tetrakis(aminomethyl)methane] gave the analogous spiro derivative. Ammonia gave only ammonium cyanodinitromethide, whereas phenol gave 1,1-dinitro-2,2,2-triphenoxyethane. The reaction of 1 with potassium nitrite gave the dipotassium salt of tetranitroethane. X-ray crystallography of the 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes showed twisted olefins, some with twist angles greater than any previously reported for twisted ethylenes, with concomitant bond-distance distortions.
• 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylenes are always zwitterions
  作者：Pessia Gilinsky-Sharon、Hugo E. Gottlieb、David E. Rajsfus、Keren Keinan-Adamsky、Vered Marks、Pinchas Aped、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1002/mrc.3861

  日期：2012.10

  or alkyldiamines 11 to give the corresponding acyclic 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes 10 or their cyclic analogs 12, respectively. On the basis of liquid and solid-state (13)C and (15)N NMR data, x-ray analysis and ab initio calculations, we suggest that the title compounds are always zwitterionic and that the C(A)-C(N) bond is not a true double bond.

  四碘乙烯（7）的硝化反应生成1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯（8）。后者与烷基胺9或烷基二胺11反应，分别得到相应的无环1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯10或它们的环状类似物12。根据液态和固态（13）C和（15）N NMR数据，x射线分析和从头算计算，我们建议标题化合物始终为两性离子，C（A）-C（N ）键不是真正的双键。
• A new oxygen-rich energetic salt dihydrazine tetranitroethide: a promising explosive alternative with high density and good performance
  作者：Haozheng Mei、Junqing Yang、Wenli Cao、Yong Hu、Piao He、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d0ra04167j

  日期：——

  A novel high-energy salt with good oxygen balance, dihydrazine tetranitroethide (5), has been synthesized and characterized by FT-IR spectroscopy, NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray single crystal diffraction. Compound 5 exhibits high crystal density (1.81 g cm−3) and impressive detonation velocity (9508 m s−1) and detonation pressure (37.9 GPa), showing potential applications as a high

  合成了一种具有良好氧平衡的新型高能盐——四硝基乙二肼( 5 )，并通过FT-IR光谱、NMR光谱、元素分析和X射线单晶衍射对其进行了表征。化合物5具有高晶体密度（1.81 g cm -3）和令人印象深刻的爆速（9508 ms -1）和爆压（37.9 GPa），显示出作为高性能炸药和有前途的推进剂添加剂的潜在应用。