methyl (5R,4R)-5-(benzyloxymethoxy)-4-vinyl-6-methylheptanoate | 1226497-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,4R)-5-(benzyloxymethoxy)-4-vinyl-6-methylheptanoate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-4-ethenyl-6-methyl-5-(phenylmethoxymethoxy)heptanoate
• CAS: 1226497-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: JILQYKHEQSWTDE-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,4R)-5-(benzyloxymethoxy)-4-vinyl-6-methylheptanoate 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到methyl (5R,4R,2R,S)-5-(benzyloxymethoxy)-4-vinyl-2-allyl-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-((3R,4R)-4-(benzyloxymethoxy)-5-methyl-3-vinylhexylidene)-1,3-dithiane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl (5R,4R)-5-(benzyloxymethoxy)-4-vinyl-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t

文献信息

• Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics
  作者：Stephen Hanessian、Dilip K. Maji、Subramaniyan Govindan、Riccardo Matera、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jo100017t

  日期：2010.5.7

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.