methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate | 367521-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367521-32-2
• 化学式: C₁₉H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 414.439
• InChiKey: DTIBMQAWFONHEG-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 DIPP-Phe-Ala
  参考文献：
  名称：

  一种同位素（18O、15N 和 2H）技术通过电喷雾质谱法研究磷酰基和氨基酸侧链之间的金属离子相互作用

  摘要：

  通过电喷雾电离多级串联质谱法 (ESI-MS n )分析阳离子金属离子配位的N-二异丙氧基磷酰二肽 (DIPP-二肽)。在 DIPP-二肽的金属加合物的 ESI-MS/MS 中观察到了两个新的羟基氧或羰基氧迁移的重排反应，但没有观察到相应的质子化 DIPP-二肽。通过 MS/MS 实验、同位素（18 O、15 N 和2 H) B3LYP/6-31 G(d) 水平的标记、精确质量测量和密度泛函理论 (DFT) 计算。发现锂和钠阳离子比钾更有效地催化羰基氧迁移并通过环状磷酰基中间体参与。此外，具有 C 端羟基或芳香族氨基酸残基的二肽通过羰基氧迁移显示出更有利的重排，这可能是由于金属阳离子通过提供孤对羟基氧或芳香族 π 电子而稳定。 C-末端氨基酸残基，分别。进一步表明，金属离子，即锂、钠和钾阳离子，可以在气相中对羟基或羰基氧的迁移起到新的导向作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-010-0069-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 六氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种同位素（18O、15N 和 2H）技术通过电喷雾质谱法研究磷酰基和氨基酸侧链之间的金属离子相互作用

  摘要：

  通过电喷雾电离多级串联质谱法 (ESI-MS n )分析阳离子金属离子配位的N-二异丙氧基磷酰二肽 (DIPP-二肽)。在 DIPP-二肽的金属加合物的 ESI-MS/MS 中观察到了两个新的羟基氧或羰基氧迁移的重排反应，但没有观察到相应的质子化 DIPP-二肽。通过 MS/MS 实验、同位素（18 O、15 N 和2 H) B3LYP/6-31 G(d) 水平的标记、精确质量测量和密度泛函理论 (DFT) 计算。发现锂和钠阳离子比钾更有效地催化羰基氧迁移并通过环状磷酰基中间体参与。此外，具有 C 端羟基或芳香族氨基酸残基的二肽通过羰基氧迁移显示出更有利的重排，这可能是由于金属阳离子通过提供孤对羟基氧或芳香族 π 电子而稳定。 C-末端氨基酸残基，分别。进一步表明，金属离子，即锂、钠和钾阳离子，可以在气相中对羟基或羰基氧的迁移起到新的导向作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-010-0069-5

文献信息

• An Isotope (¹⁸O, ¹⁵N, and ²H) Technique to Investigate the Metal Ion Interactions Between the Phosphoryl Group and Amino Acid Side Chains by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Xiang Gao、Xiaomei Hu、Jun Zhu、Zhiping Zeng、Daxiong Han、Guo Tang、Xiantong Huang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1007/s13361-010-0069-5

  日期：2011.4.1

  rearrangement through carbonyl oxygen migration, which may be due to metal cation stabilization by the donation of lone pair of the hydroxyl oxygen or aromatic π-electrons of the C-terminal amino acid residue, respectively. It was further shown that the metal ions, namely lithium, sodium, and potassium cations, could play a novel directing role for the migration of hydroxyl or carbonyl oxygen in the gas

  通过电喷雾电离多级串联质谱法 (ESI-MS n )分析阳离子金属离子配位的N-二异丙氧基磷酰二肽 (DIPP-二肽)。在 DIPP-二肽的金属加合物的 ESI-MS/MS 中观察到了两个新的羟基氧或羰基氧迁移的重排反应，但没有观察到相应的质子化 DIPP-二肽。通过 MS/MS 实验、同位素（18 O、15 N 和2 H) B3LYP/6-31 G(d) 水平的标记、精确质量测量和密度泛函理论 (DFT) 计算。发现锂和钠阳离子比钾更有效地催化羰基氧迁移并通过环状磷酰基中间体参与。此外，具有 C 端羟基或芳香族氨基酸残基的二肽通过羰基氧迁移显示出更有利的重排，这可能是由于金属阳离子通过提供孤对羟基氧或芳香族 π 电子而稳定。 C-末端氨基酸残基，分别。进一步表明，金属离子，即锂、钠和钾阳离子，可以在气相中对羟基或羰基氧的迁移起到新的导向作用。