10-(tert-butyl) 9-methyl (4bR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9H-8a,4b-(epiminoethano)carbazole-9,10-dicarboxylate | 1025101-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-(tert-butyl) 9-methyl (4bR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9H-8a,4b-(epiminoethano)carbazole-9,10-dicarboxylate
• CAS: 1025101-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: IJGDVUIRLYSJAS-LVXYXVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyl) 9-methyl (4bR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9H-8a,4b-(epiminoethano)carbazole-9,10-dicarboxylate 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到16-O-tert-butyl 8-O-methyl (1R,9R,12S)-12-(4-bromobenzoyl)oxy-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱 (+)-Minfiensine 的全合成：串联对映选择性分子内 Heck-Iminium 离子环化

  摘要：

  A 1,2,3,4-四氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑 (4) 是马钱子生物碱 minfiensine (1) 和 akuammiline 生物碱如长春花碱 (5) 和乙胺嘧啶 ( 6). 开发了级联催化不对称 Heck-iminium 环化，可快速提供高对映体纯度的 3,4-二氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑。开发了两个序列用于将 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole 27 推进到 (+)-minfiensine。在我们的第一代方法中，采用还原性 Heck 环化来形成 (+)-minfiensine 的第五个环。在第二个更简洁的全合成中，采用分子内钯催化的酮烯醇乙烯基碘偶联来构建 (+)-minfiensine 的最终环。

  DOI：

  10.1021/ja800163v