(4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸甲酯 | 13380-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (4R)-1-Methyl-4-propyl-L-proline Methyl Ester
• CAS: 13380-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: BWWDKXMHDNDMEB-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196

文献信息

• Synthesis and Evaluation of<i>S</i>- and<i>C(1)</i>-Substituted Analogues of Lincomycin
  作者：Marie-Pierre Collin、Sven N. Hobbie、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200800343

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageNew thioglycosides and C(1)‐alkylated thioglycosides (S‐ulosides) of lincomycin were synthesized, and their antibiotic activities were determined. The S‐aryl and S‐arylalkyl analogues 11a–11i were obtained by S‐glycosylation of the sulfoxides 7 with arenethiols, or by S‐alkylation of the thiol 14 with alkyl bromides. Lincomycin derivatives 27, 32a, 32b, 38a, 38b, 44, and 47 were prepared via Henry reaction or Michael addition of the lincosamine‐derived 1‐deoxy‐1‐nitropyranoses 22. The S‐alkyl derivatives showed a similar activity and specificity as lincomycin. Lipophilic S‐uloside analogues were two‐ to fourfold less active than the parent antibiotic, whilst the hydrophilic analogues were inactive.
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Analogues of Lincomycin
  作者：Marie-Pierre Collin、Sven N. Hobbie、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890196

  日期：2008.10

  In search for new antibiotics we replaced the amide moiety of lincomycin 1 by a 1,2,3-triazole ring. The 1,2,3-triazoles 10a–10k were obtained as single regioisomers by ‘click reaction’ of azide 5 with the alkyne 9k, derived from propyl hygric acid, and the alkyl, aryl, or cycloalkyl alkynes ribosomes 9a–9j. The new analogues proved inactive towards wild-type and A2058G mutant.

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。