(E)-(β-13C)-β-bromostyrene | 549548-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(β-13C)-β-bromostyrene
• 英文别名: [(E)-2-bromo(213C)ethenyl]benzene
• CAS: 549548-77-8
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 184.037
• InChiKey: YMOONIIMQBGTDU-XWTYPGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(β-13C)-β-bromostyrene 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氯苯 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯乙炔-2-13C
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的反式-β-溴苯乙烯脱氢溴化机理的研究

  摘要：

  观察到反式-β-溴苯乙烯（1）的脱氢溴化速率和四丁基铵阳离子的霍夫曼（Hofmann）降解以不同的方式取决于碱的强度，并且用碱处理1会导致β质子的快速提取暗示这种可能性1的脱氢溴化可通过α消除和Ph迁移进行。为了阐明该问题，β- 13 C标记1得到并进行脱溴化氢PTC其进入不进行pH的迁移。将所得到的结果与不可逆的E1cB机制是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00107-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基(乙酸-1-13C) 在 thexylchloroborane*methyl sulfide 、 o-C₆H₄O₂PBr₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (E)-(β-13C)-β-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的反式-β-溴苯乙烯脱氢溴化机理的研究

  摘要：

  观察到反式-β-溴苯乙烯（1）的脱氢溴化速率和四丁基铵阳离子的霍夫曼（Hofmann）降解以不同的方式取决于碱的强度，并且用碱处理1会导致β质子的快速提取暗示这种可能性1的脱氢溴化可通过α消除和Ph迁移进行。为了阐明该问题，β- 13 C标记1得到并进行脱溴化氢PTC其进入不进行pH的迁移。将所得到的结果与不可逆的E1cB机制是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00107-8

文献信息

• Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions
  作者：Yitzhak Apeloig、Wilfried Franke、Zvi Rappoport、Helmut Schwarz、Daniel Stahl

  DOI：10.1021/ja00400a047

  日期：1981.5
• Study of the mechanism of base induced dehydrobromination of trans-β-bromostyrene
  作者：Mieczysław Mąkosza、Alexey A Chesnokov

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00107-8

  日期：2003.3

  Observation that rates of dehydrobromination of trans-β-bromostyrene (1) and the Hofmann degradation of tetrabutyl ammonium cation depend on strength of base in different ways and that treatment of 1 with base results in fast abstraction of the β-proton imply the possibility that the dehydrobromination of 1 could proceed via α-elimination and Ph migration. In order to clarify this question, β-13C-labeled

  观察到反式-β-溴苯乙烯（1）的脱氢溴化速率和四丁基铵阳离子的霍夫曼（Hofmann）降解以不同的方式取决于碱的强度，并且用碱处理1会导致β质子的快速提取暗示这种可能性1的脱氢溴化可通过α消除和Ph迁移进行。为了阐明该问题，β- 13 C标记1得到并进行脱溴化氢PTC其进入不进行pH的迁移。将所得到的结果与不可逆的E1cB机制是一致的。