(E,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol | 1456773-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol
• CAS: 1456773-05-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: VBNAADWCAQYDDD-LKGOPFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-4-((E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  走向 Amphidinolide O 的全合成：C3-C8 片段的对映选择性合成

  摘要：

  我们在本文中描述了amphidinolide O (1) 的C3-C8 片段的对映选择性合成。逆合成分析在图1 中进行了描述。Amphi-dinolide O (1) 可以通过酯化和闭环复分解作为关键步骤由两个中间体2和3组装而成。中间体 4 是 3 的前体，也是本文的目标分子，涉及 γ,δ-不饱和酯部分以及具有反立体化学关系的 α,β-手性取代基。这些结构特征可以通过衍生自丙酸酯 5 的相应 (E)-烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排获得。酯 5 由市售的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.1949
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propenoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  走向 Amphidinolide O 的全合成：C3-C8 片段的对映选择性合成

  摘要：

  我们在本文中描述了amphidinolide O (1) 的C3-C8 片段的对映选择性合成。逆合成分析在图1 中进行了描述。Amphi-dinolide O (1) 可以通过酯化和闭环复分解作为关键步骤由两个中间体2和3组装而成。中间体 4 是 3 的前体，也是本文的目标分子，涉及 γ,δ-不饱和酯部分以及具有反立体化学关系的 α,β-手性取代基。这些结构特征可以通过衍生自丙酸酯 5 的相应 (E)-烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排获得。酯 5 由市售的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.1949

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Amphidinolide O: An Enantioselective Synthesis of C3-C8 Fragment
  作者：Min-Ho Hwang、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.1949

  日期：2013.7.20

  Wedescribe herein the enantioselective synthesis of C3-C8fragment of amphidinolide O (1).Retrosynthetic analysis was described in Figure 1. Amphi-dinolide O (1) might be assembled from two intermediates 2and 3 via esterification and ring closing metathesis as keysteps. Intermediate 4, a precursor to 3 as well as the targetmolecule in this paper, involves the γ,δ-unsaturated estermoiety along with α

  我们在本文中描述了amphidinolide O (1) 的C3-C8 片段的对映选择性合成。逆合成分析在图1 中进行了描述。Amphi-dinolide O (1) 可以通过酯化和闭环复分解作为关键步骤由两个中间体2和3组装而成。中间体 4 是 3 的前体，也是本文的目标分子，涉及 γ,δ-不饱和酯部分以及具有反立体化学关系的 α,β-手性取代基。这些结构特征可以通过衍生自丙酸酯 5 的相应 (E)-烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排获得。酯 5 由市售的