(1R,6S,11aS,14aR)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one | 847049-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,6S,11aS,14aR)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 英文别名: (1R,2R,3E,7S,11E,13S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 847049-80-3
• 化学式: C₃₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 502.769
• InChiKey: NIUUIIQEEPAIKT-UQOXMQSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,11aS,14aR)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,6S,11aS,14aR)-1-hydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-{(1R,2S)-2-[(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl]cyclopentyl}but-2-ynyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (1R,6S,11aS,14aR)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。
• A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C
  作者：André Guingant、Sylvie Archambaud、Karine Aphecetche-Julienne

  DOI：10.1055/s-2004-835669

  日期：——

  A new synthesis of (+)-brefeldin C featuring a Bolm desymmetrisation reaction, a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Carreira alkynylation reaction as the key steps is reported.

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。