(2E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 35504-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 35504-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AAQDLSMLGJXKNE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED MENADIONES
  [FR] PRÉPARATION DE MÉNADIONES 6-SUBSTITUÉES

  摘要：

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound having formula (I) wherein R is selected from the group consisting of: halogen, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, and halo(C1-C6)alkoxy, said process comprising a step of intramolecular cyclisation, a step of bromination, a step of aromatization and a step of oxidation.

  公开号：

  WO2023285509A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 对甲氧基苯丙酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 、 (2E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  CIAT在两个立体中心同时发生差向异构。取代的β-甲基-α-高苯丙氨酸的合成。

  摘要：

  报道了苯乙胺向3-芳基丁烯酸的非对映选择性氮杂-迈克尔加成。在这些过程中，可以通过结晶诱导的不对称转化（CIAT）有效控制迈克尔受体上的两个新的立体异构中心。作为一种应用，还描述了一种方便的两步合成抗β-甲基高苯丙氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b613103d

文献信息

• Efficient Multigram-Scale Synthesis of 7-Substituted 3-Methyltetral-1-ones and 6-Fluoromenadione
  作者：Nathan Trometer、Matthieu Roignant、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00421

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a safe and economical multigram synthesis of 6-fluoromenadione, an intermediate in the synthesis of novel biologically active agents. The key to this six-step sequence process involves the condensation of the readily available starting 4′-fluoropropiophenone and glyoxylic acid, a bromination–elimination sequence from 7-fluoro-3-methyltetral-1-one allowing aromatization of the naphthol

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。