7-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 666177-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 666177-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZXPNFVNIRFXYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 甲基锂 、 溴 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 8-hydroxy-9-methoxy-5-methylbenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-丁酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到7-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 3-甲基四氢萘和 6-氟甲萘醌的高效多克级合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00421

文献信息

• Efficient Multigram-Scale Synthesis of 7-Substituted 3-Methyltetral-1-ones and 6-Fluoromenadione
  作者：Nathan Trometer、Matthieu Roignant、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00421

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a safe and economical multigram synthesis of 6-fluoromenadione, an intermediate in the synthesis of novel biologically active agents. The key to this six-step sequence process involves the condensation of the readily available starting 4′-fluoropropiophenone and glyoxylic acid, a bromination–elimination sequence from 7-fluoro-3-methyltetral-1-one allowing aromatization of the naphthol

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。
• Dimeric Propenyl Phenol Ethers. XIII. on Metanethole and its Teralin Isomers
  作者：Alexander Muller、Miomir Meszaros、Magda Lempert-Sreter、Istvan Szara

  DOI：10.1021/jo50001a001

  日期：1951.7
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• Dhekne; Bhide, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 504
  作者：Dhekne、Bhide

  DOI：——

  日期：——
• Roy; Rahman; Islam, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 594 - 596
  作者：Roy、Rahman、Islam

  DOI：——

  日期：——