4-Bromo-benzoic acid (3aS,5aS,6S,7R,8S,8aR,8bR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-8-yl ester | 443791-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (3aS,5aS,6S,7R,8S,8aR,8bR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-8-yl ester
• CAS: 443791-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: NBDSFCGISJRTLJ-MXRYBHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 4-Bromo-benzoic acid (3aS,5aS,6S,7R,8S,8aR,8bR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-8-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,5R,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (3aS,5aS,6S,7R,8S,8aR,8bR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1